eutypoid A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: eutypoid A
• 英文别名: 3-benzyl-4-(4-hydroxyphenyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: CPWLGHVHNGSTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-5-hydroxyfuranone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 溴 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 eutypoid A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-benzyl-3-phenylbutenolide natural products

  摘要：

  The first total synthesis of eutypoid A and a new synthesis of racemic microperfuranone and gymnoascolide A have been achieved. The key steps in our synthetic strategy involve a Suzuki coupling reaction to install the C3 aryl ring and a Mannich-type reaction for the construction of the 4-benzylbutenolide core. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.101

文献信息

• Synthesis of 4-benzyl-3-phenylbutenolide natural products
  作者：Anna N. Parker、Matthew J. Lock、John M. Hutchison

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.101

  日期：2013.9

  The first total synthesis of eutypoid A and a new synthesis of racemic microperfuranone and gymnoascolide A have been achieved. The key steps in our synthetic strategy involve a Suzuki coupling reaction to install the C3 aryl ring and a Mannich-type reaction for the construction of the 4-benzylbutenolide core. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.