2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide | 697787-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 697787-30-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 374.464
• InChiKey: OCDRXCXELZCZQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有强大的人类碳酸酐酶抑制作用和有效的抗惊厥作用的苯磺酰胺的发现：设计，合成和药理学评估

  摘要：

  我们报告了两个系列的新型苯磺酰胺衍生物，可作为有效的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。测试了合成的化合物对人（h）同工型hCA I，hCA II，hCA VII和hCA XII的抵抗力。第一组化合物4-（3-（2-（4-取代的哌嗪-1-基）乙基）脲基）苯磺酰胺显示出对hCA II的低纳摩尔抑制作用，对其他同种型的效力较低。第二系列2-（4-取代的哌嗪-1-基）-N-（4-氨磺酰基苯基）乙酰胺衍生物对hCA II和hCA VII（参与癫痫发生的同种型）显示出较低的纳摩尔抑制活性。对其中一些衍生物的抗惊厥活性进行了评估，并对瑞士白化病小鼠的MES和scPTZ诱导的癫痫发作表现出有效的癫痫发作保护作用。还发现这些磺酰胺在向Wistar大鼠口服给药时有效，并且在该疾病的动物模型中抑制了MES诱导的癫痫发作。在进行的时程抗惊厥研究中，一些新化合物显示出长效作用，在亚急性毒性研究中无毒。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01804