(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl)-2-naphthaldehyde | 289473-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-[(R)-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfinyl]naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 289473-20-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂S
• 分子量: 406.589
• InChiKey: FFHSUFLZMACANW-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl)-2-naphthaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体旋转异构体的新的2-甲酰基-和2-酰基-1-[[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]萘的新不对称反应。

  摘要：

  用格氏试剂的亲核反应和具有（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基的萘醛的Mukaiyama aldol反应产生具有高立体选择性的产物。在这些反应中，主要产物的立体化学根据所使用的路易斯酸而变化。2-酰基-1-[[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]萘的还原也以高的立体选择性进行，但是根据还原剂的不同，其立体化学也不同。通过基于X射线晶体结构以及（1）H和（13）C NMR光谱数据的机理研究，我们证明了这些反应的极高和特定的立体选择性是由于周围的主要旋转异构体C（naph）-S轴。作为实例，提供对映体纯的2-萘甲醇的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005581p
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(dimethoxymethyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体旋转异构体的新的2-甲酰基-和2-酰基-1-[[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]萘的新不对称反应。

  摘要：

  用格氏试剂的亲核反应和具有（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基的萘醛的Mukaiyama aldol反应产生具有高立体选择性的产物。在这些反应中，主要产物的立体化学根据所使用的路易斯酸而变化。2-酰基-1-[[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]萘的还原也以高的立体选择性进行，但是根据还原剂的不同，其立体化学也不同。通过基于X射线晶体结构以及（1）H和（13）C NMR光谱数据的机理研究，我们证明了这些反应的极高和特定的立体选择性是由于周围的主要旋转异构体C（naph）-S轴。作为实例，提供对映体纯的2-萘甲醇的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005581p

文献信息

• Remote asymmetric trifluoromethylation induced by chiral sulfinyl group: synthesis of enantiomerically pure 1-(2-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Hideki Sugimoto、Shuichi Nakamura、Yoshihiro Shibata、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.061

  日期：2006.2

  The reaction of 1-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-2-naphthaldehyde with (trifluoromethyl)trimethylsilane using tetramethylammonium fluoride gave trifluoromethylated compounds in high yield with high diastereoselectivity. Desilylation and subsequent recrystallization yielded the enantiomerically and diastereomerically pure trifluoroethanol, which afforded chiral 1-(2-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethanol

  使用四甲基氟化铵使1-[（（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基] -2-萘醛与（三氟甲基）三甲基硅烷反应，以高收率和高非对映选择性得到三氟甲基化化合物。脱甲硅烷基化和随后的重结晶得到对映异构体和非对映异构体纯的三氟乙醇，在除去亚磺酰基后得到手性的1-（2-萘基）-2,2,2-三氟乙醇。
• Diastereoselective reaction of 1-(arylsulfinyl)-2-naphthaldehydes
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Yasuda、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00557-8

  日期：2000.5

  Reactions of various 1-sulfinyl-2-naphthaldehydes with Grignard reagents were examined. The naphthaldehyde having the 2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl group gave the product with high stereoselectivity, possibly derived from the predominant rotamer around the C-S axis. The reaction of the chiral sulfinylnaphthaldehyde with PhMgBr and subsequent elimination of the sulfinyl group gave the enantiomerically pure 2-naphthyl carbinol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective reaction of [1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl)-2-naphthyl]methanimines via diastereomeric rotamers
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Yasuda、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00379-8

  日期：2002.8

  The reactions of various (1-sulfinyl-2-naphthyl)methanimines with alkyllithium reagents were examined. Naphthylmethanimines bearing a 2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl group gave the (R*(S), S*)-products as a single diastereomer, possibly derived from the predominant rotamer around the C-S bond axis. The reaction of chiral [1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl)-2-naphthyl]methanimine with MeLi and subsequent elimination of the sulfinyl group afforded optically active 1-(2-naphthyl)ethylamine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.