2-(4-哌啶-4-基哌啶-1-基)乙醇 | 113794-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-哌啶-4-基哌啶-1-基)乙醇
• 英文名称: 1-(2-hydroxyeth-1-yl)-4,4'-bipiperidine
• 英文别名: 2-([4,4'-Bipiperidin]-1-yl)ethan-1-ol；2-(4-piperidin-4-ylpiperidin-1-yl)ethanol
• CAS: 113794-03-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O
• 分子量: 212.335
• InChiKey: SJSVSVPITUKJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-哌啶-4-基哌啶-1-基)乙醇 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-(2-chloroeth-1-yl)-1'-(3-chloroprop-1-yl)-4,4'-bipiperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称双嵌入剂作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  Ditercalinium及其类似物是由通过对称连接链连接的两个相同的7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环组成的二聚体分子。这些二聚体通过新的作用机理引发抗肿瘤特性。最近，发现它们的抗肿瘤特性与对polA大肠杆菌突变株的细胞毒性作用之间存在关联，这表明7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体可能会诱导可被大肠杆菌识别的DNA变形。 SOS修复系统。因此，在本研究中，通过在结构中引入不对称参数，研究了对称性在二萜类似物中的DNA结合，抗肿瘤特性和细菌毒性的作用。二聚体要么通过不对称刚性连接链合成，要么由两种化学上不同的生色团组成，即 cr啶和7H-吡啶并[4,3-c]咔唑。不对称的二聚体仍然能够以高亲和力双插入到DNA中，但是观察到它们的抗肿瘤能力急剧下降。另一方面，这些不对称二聚体对polA大肠杆菌突变体（如其对称类似物）具有细胞毒性。这些结果表明，对称性在7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体系列的抗肿瘤效力中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyeth-1-yl)-4,4'-bipyridine bromide 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(4-哌啶-4-基哌啶-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  不对称双嵌入剂作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  Ditercalinium及其类似物是由通过对称连接链连接的两个相同的7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环组成的二聚体分子。这些二聚体通过新的作用机理引发抗肿瘤特性。最近，发现它们的抗肿瘤特性与对polA大肠杆菌突变株的细胞毒性作用之间存在关联，这表明7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体可能会诱导可被大肠杆菌识别的DNA变形。 SOS修复系统。因此，在本研究中，通过在结构中引入不对称参数，研究了对称性在二萜类似物中的DNA结合，抗肿瘤特性和细菌毒性的作用。二聚体要么通过不对称刚性连接链合成，要么由两种化学上不同的生色团组成，即 cr啶和7H-吡啶并[4,3-c]咔唑。不对称的二聚体仍然能够以高亲和力双插入到DNA中，但是观察到它们的抗肿瘤能力急剧下降。另一方面，这些不对称二聚体对polA大肠杆菌突变体（如其对称类似物）具有细胞毒性。这些结果表明，对称性在7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体系列的抗肿瘤效力中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a023

文献信息

• INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE
  申请人：Stieber Frank

  公开号：US20120252789A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , Y 1 , Y 2 , V, W, n, m and o have the meanings given in Claim 1 , and physiologically acceptable salts, derivatives, prodrugs, solvates, tautomers and stereoisomers thereof, including mixtures thereof in all ratios, for use in the treatment of diseases which are influenced by inhibition of Sph kinase 1.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、M1、M2、M3、M4、Y1、Y2、V、W、n、m和o具有权利要求1中给出的含义，以及其生理上可接受的盐、衍生物、前药、溶剂合物、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物，用于治疗受Sph激酶1抑制影响的疾病。
• Synthesis and mechanism of action of new purine derivatives against triple negative breast cancer
  作者：Qian Zhang、Guoyang Sun、Yuna Huang、Shanshan Cui、Tingshen Li、Lianbo Zhao、Kui Lu、Peng Yu、Yongmin Zhang、Herve Galons、Nassima Oumata、Yuou Teng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115797

  日期：2023.12

  Triple negative breast cancer (TNBC) is considered to be the most difficult subtype of breast cancer to treat because of its extremely prone to metastasis and the lack of targeted therapy drugs. New purine derivatives were synthesized and evaluated in a series of kinases and cell lines. The most active compounds 3g and 3j were selected based on their antiproliferative activities, then their pharmaceutical

  三阴性乳腺癌（TNBC）因其极易发生转移且缺乏靶向治疗药物而被认为是最难治疗的乳腺癌亚型。合成了新的嘌呤衍生物并在一系列激酶和细胞系中进行了评估。根据其抗增殖活性选择最有活性的化合物3g和3j ，然后分析它们在MDA-MB-231细胞中的药物活性和机制。体外结果表明，化合物3g和3j可诱导MDA-MB-231细胞凋亡，并通过影响Bcl-2、Bax、Bcl-xl、P38、MMP2、 MMP9 、AKT和AKT等蛋白表达抑制其迁移和血管生成。 EGFR。体内结果表明，化合物3g和3j可以抑制TNBC异种移植模型中的肿瘤生长和转移，并降低Ki67和CD31蛋白的表达。这些发现不仅拓宽了我们对化合物3g和3j抗TNBC作用和机制的认识，也为TNBC的治疗提供了新思路和参考方向。
• LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;LAMBERT, B.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. P+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1021-1026
  作者：LEON, P.、GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.、LAMBERT, B.、LE, PECQ J. B.、ROQUES, B. P+

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITOREN DER SPHINGOSINKINASE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2513057A1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US9062015B2
  申请人：——

  公开号：US9062015B2

  公开（公告）日：2015-06-23