<4-Brom-phenyl>benzoylacetaldehyd | 100954-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: <4-Brom-phenyl>benzoylacetaldehyd
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanal
• CAS: 100954-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: LZTYXKSUIVUFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Brom-phenyl>benzoylacetaldehyd 在 sodium hypochlorite 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  用β-酮醛制备不对称苯的实用方法

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。

  DOI：

  10.1021/ol403762e
• 作为产物：
  描述：

  (3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <4-Brom-phenyl>benzoylacetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  用β-酮醛制备不对称苯的实用方法

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。

  DOI：

  10.1021/ol403762e

文献信息

• A novel Friedlander-type synthesis of 3-aryl quinolines from 3-oxo-2,3-diaryl-propionaldehydes
  作者：Wanrong Luo、Qiuchao Mu、Wenwei Qiu、Ting Liu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.004

  日期：2011.9

  3-Aryl quinolines are readily synthesized by a novel Friedlander-type reaction with 3-oxo-2,3-diaryl-propionaldehydes and 2-amino arylaldehydes. A preliminary mechanism of this novel one pot, two-step synthesis has been explored with the proofs of isolation of the enaminone intermediate and the eliminated benzoic acid in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Huettel,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1433 - 1446
  作者：Huettel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——