1-[3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone | 96245-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone
• 英文别名: ((2R,3S,5S)-3-((4-chlorobenzoyl)oxy)-5-(5-iodo-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate；[(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-iodo-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 96245-86-2
• 化学式: C₂₃H₁₇Cl₂IN₂O₆
• 分子量: 615.208
• InChiKey: NLAJZPUMYPTFFR-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以51%的产率得到1-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶酮核苷的合成及生物活性。2.5-卤代-2-嘧啶酮2′-脱氧核糖核苷。

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-溴-2-嘧啶酮（BrPdR）和1-（2-脱氧-β-D-核糖基呋喃糖基）-5-碘-2-嘧啶酮（IPdR）具有通过分别将适当的甲硅烷基化碱2a和2b与1,3-二氯乙烷中的3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯（8）缩合来合成，在SnCl 4存在下，随后通过柱色谱分离异头保护的核苷，随后用甲醇氨脱保护。BrPdR和IPdR均对各种HSV-1和HSV-2菌株均表现出显着的抗疱疹活性，后一种化合物（IPdR）表现出更高的活性以及与病毒特异性胸苷激酶的更强结合。

  DOI：

  10.1021/jm00145a010
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖 、 5-iodo-2-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidine 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58.7%的产率得到1-[3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDOXURIDINE AND ITS ANALOGS AS NEUROPROTECTANS FOR THE TREATMENT OF PARKINSONISM
  [FR] IDOXURIDINE ET SES ANALOGUES UTILISÉS COMME NEUROPROTECTEURS POUR LE TRAITEMENT DU PARKINSONISME

  摘要：

  本发明涉及一种在帕金森病（PD）相关的帕金森综合征，如帕金森病（PD）；具有Lewy小体的痴呆（DLB）；多系统萎缩（MSA）；皮质基底节变性（CBD）；或进行性核上性麻痹（PSP）等治疗中有用的化合物。所述化合物包括特别是碘沙宝嘌呤及其类似物以及它们的代谢前体，如罗匹沙宝嘌呤。本发明还涉及一种用于鉴定治疗帕金森综合征的有用化合物的方法，该方法包括检测化合物增加细胞膜中GPR37数量的能力。本发明还涉及罗匹沙宝嘌呤的化学合成方法。

  公开号：

  WO2018143893A1

文献信息

• Improved Stereoselective Synthesis of the β-Anomer of 1-[3,5-Bis-<i>O</i>-(<i>p</i>-chlorobenzoyl)-2-deoxy-<scp>d</scp>-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone
  作者：Ralph Schure、Aye Aye Mar、Brian Pease、Wyeth Jones、Barb Felt、Mani S. Iyer

  DOI：10.1021/op980204o

  日期：1999.3.1

  The lack of stereochemical control has been a major hurdle in synthesizing beta-nucleosides in large scale. This paper reports a study of the effects of different catalysts used in the synthesis of beta-nucleosides, The effects of time and temperature on alpha- and beta-anomers are illustrated in this paper, The yield and selectivity of the beta-nucleoside have been improved vastly at temperatures between -30 and -40 degrees C and by using SnCl4 as the catalyst.
• BARDOS, THOMAS J.;CHENG, YUNG-CHI;SCHROEDER, ALAN C.;EFANGE, SIMON M. N.
  作者：BARDOS, THOMAS J.、CHENG, YUNG-CHI、SCHROEDER, ALAN C.、EFANGE, SIMON M. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4782142A
  申请人：——

  公开号：US4782142A

  公开（公告）日：1988-11-01
• US4895937A
  申请人：——

  公开号：US4895937A

  公开（公告）日：1990-01-23