N-propargyl-thiophene-2-methylamine | 53175-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propargyl-thiophene-2-methylamine
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 53175-36-3
• 化学式: C₈H₉NS
• mdl: MFCD07411963
• 分子量: 151.232
• InChiKey: FMPXGUCSWABEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-thiophene-2-methylamine 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  连续格拉泽反应 – 炔丙胺与 CO2 的非对映选择性环羧化：双恶唑烷酮二烯及其拓扑化学聚合的绿色催化途径

  摘要：

  提出了一种由CO 2和炔丙胺直接合成双恶唑烷酮二烯的新催化路线。廉价的铜催化剂促进格拉泽偶联和随后的双环化步骤。获得的二烯衍生物在固态下进行聚合，展示了自发拓扑化学聚合的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4gc00818a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-propargyl-thiophene-2-methylamine
  参考文献：
  名称：

  连续格拉泽反应 – 炔丙胺与 CO2 的非对映选择性环羧化：双恶唑烷酮二烯及其拓扑化学聚合的绿色催化途径

  摘要：

  提出了一种由CO 2和炔丙胺直接合成双恶唑烷酮二烯的新催化路线。廉价的铜催化剂促进格拉泽偶联和随后的双环化步骤。获得的二烯衍生物在固态下进行聚合，展示了自发拓扑化学聚合的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4gc00818a

文献信息

• “Click‐to‐Chelate”: Design and Incorporation of Triazole‐Containing Metal‐Chelating Systems into Biomolecules of Diagnostic and Therapeutic Interest
  作者：Harriet Struthers、Bernhard Spingler、Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1002/chem.200702024

  日期：2008.7.7

  site-specific conjugation of metal chelating systems to biologically relevant molecules is an important contemporary topic in bioinorganic and bioorganometallic chemistry. In this work, we have used the CuI-catalyzed cycloaddition of azides and terminal alkynes to synthesise novel ligand systems, in which the 1,2,3-triazole is an integral part of the metal chelating system. A diverse set of bidentate alkyne

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质
• Controllable encapsulation of silver nanoparticles by porous pyridine-based covalent organic frameworks for efficient CO₂ conversion using propargylic amines
  作者：Yize Zhang、Xingwang Lan、Fanyong Yan、Xingyue He、Juan Wang、Luis Ricardez-Sandoval、Ligong Chen、Guoyi Bai

  DOI：10.1039/d1gc04028f

  日期：——

  influence on the catalytic activity and stability. Importantly, Ag@2,6-FPP-TAPT with ultrasmall nanoparticles exhibits a record-level catalytic activity with an unexpectedly high turnover frequency (TOF) of 964 h−1, which far exceeds that of previously reported catalysts. The enhanced activity of Ag@2,6-FPP-TAPT is attributed to the synergistic effects among its ultrasmall particle size, enhanced mass transfer

  将 CO 2转化为具有附加值的化学品是生产有价值的燃料和化学品的有吸引力的替代方案。在这项工作中，我们展示了两种具有丰富孔隙率的吡啶基共价有机骨架 (COF) 用于银纳米颗粒的尺寸控制合成，显示出对炔丙胺与 CO 2的羧化环化的出色催化活性在温和的条件下。实验表征方法阐明，骨架中的吡啶-N 不仅可以通过它们的相互作用将银位点固定在孔隙中，而且可以通过调节吡啶-N 的位置将它们选择性地限制在不同孔隙中的特定尺寸，这对催化活性和稳定性。重要的是，具有超小纳米颗粒的 Ag@2,6-FPP-TAPT 表现出创纪录水平的催化活性，其周转频率 (TOF) 出人意料地高达 964 h -1，远远超过先前报道的催化剂。Ag@2,6-FPP-TAPT 的活性增强归因于其超小粒径、增强传质、吸附和活化炔丙基胺和 CO 2之间的协同作用. 最重要的是，连续流支持具有完全转化和高 TOF 值的可扩展制备能力。
• Design, synthesis and activity against drug-resistant bacteria evaluation of C-20, C-23 modified 5-O-mycaminosyltylonolide derivatives
  作者：Hongjin Zhai、Chunying Luo、Pu Yang、Shuo Zhang、Huanhuan Wang、Yaquan Cao、Yingxue Yang、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Firas Obald Arhema Frejat、Changzhong Ren、Xiufang Shi、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114495

  日期：2022.8

  antibiotics with excellent activity against drug-resistant bacteria. Three novel series of tylosin semisynthetic derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. Among these derivatives, compound C-2 demonstrated potent antibacterial activity against both gram-positive and gram negative bacteria, and non mutagenic

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要开发对耐药菌具有优异活性的新型抗生素。设计、合成了三个新型泰乐菌素半合成衍生物系列，并评估了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在这些衍生物中，化合物C-2对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效的抗菌活性，且无致突变性。更重要的是，化合物C-2在小鼠模型中显示出对革兰氏阳性菌的高效抗菌效力，并且被发现比替地匹罗星更有效。因此，化合物C-2作为治疗细菌感染的有前途的先导化合物具有巨大的潜力。
• Stepwise engineering of the pore environment within metal–organic frameworks for green conversion of CO₂ and propargylic amines
  作者：Cang-Hua Zhang、Tian-Ding Hu、Yu-Ting Zhai、Ya-Xin Zhang、Zhi-Lei Wu

  DOI：10.1039/d2gc04313k

  日期：——

  Achieving the green conversion of propargylic amines with CO2 is highly desirable but challenging. Noble-metal catalysts, co-catalysts, harsh operating reaction conditions (high temperatures and high pressures) and toxic solvents are usually required to catalyze this reaction. Herein, a noble-metal-free composite material Cu2O@MIL-101(Cr)-DABCO (DABCO = 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) was rationally

  使用 CO 2实现炔丙胺的绿色转化是非常可取但具有挑战性的。通常需要贵金属催化剂、助催化剂、苛刻的操作反应条件（高温和高压）和有毒溶剂来催化该反应。在此，通过将 DABCO 和 Cu 2 O 依次引入其中，合理地制备了不含贵金属的复合材料 Cu 2 O@MIL-101(Cr)-DABCO（DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）金属有机框架 (MOF) MIL-101(Cr)通过逐步组装策略。所得复合物Cu 2 O@MIL-101(Cr)-DABCO具有优异的溶剂稳定性，可有效催化炔丙胺与CO 2的环化反应由于MOF 内部对 Cu 2 O 纳米粒子 (NPs) 的极大限制以及 DABCO 与 MOF 之间的强配位相互作用，因此具有良好的可重复使用性（≥5 次）。此外，NMR、FTIR、 13 C同位素标记实验和密度泛函理论（DFT）计算清楚地阐明了反应机理，其中Cu 2 O与
• Covalent organic frameworks embedding single cadmium sites for efficient carboxylative cyclization of CO₂with propargylic amines
  作者：Yize Zhang、Hangshuai Li、Xingyue He、Aiqing Wang、Guoyi Bai、Xingwang Lan

  DOI：10.1039/d3gc01334k

  日期：——

  carboxylative cyclization under mild conditions with CO2 and propargylic amines. Periodically distributed bipyridine coordination units can anchor Cd single sites with high loading on the covalent organic framework, exposing large active surfaces to enhance the activity. The as-synthesized Cd-Bpy-COF exhibits excellent activity and outstanding stability for the carboxylative cyclization with CO2. Experimental

  通过高效且可回收的催化剂将CO 2转化为增值化学品已引起越来越多的关注。共价有机骨架（COF）作为该主题的优雅多相催化剂而出现。在此，我们报道了带有Cd单原子位点的结晶2,2'-联吡啶基共价有机骨架（Cd-Bpy-COF）的合成，作为在温和条件下与CO 2 和炔丙胺进行羧化环化的协同催化剂。周期性分布的联吡啶配位单元可以将高负载的Cd单位点锚定在共价有机框架上，暴露出大的活性表面以增强活性。合成的 Cd-Bpy-COF 对于与 CO 的羧基环化表现出优异的活性和出色的稳定性2 . 实验和理论结果表明，COF骨架和单个Cd活性位点的整合显着促进了CO 2的吸附和活化，进而促进其后续的环化反应。这项研究进一步证明了COF催化剂在分子水平上实现高性能CO 2转化的设计可能性。