2,2-二甲基-4,5-二苯基-3,4-二氢吡咯 | 78371-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2-二甲基-4,5-二苯基-3,4-二氢吡咯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,3-diphenyl-1-pyrroline
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-3,4-dihydropyrrole
• CAS: 78371-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: BTFDYFADENPUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4,5-二苯基-3,4-二氢吡咯 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-hydroperoxy-5,5-dimethyl-2,3-diphenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Johnstone, Lynn M., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 95 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenyl-3-oxopropanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2,2-二甲基-4,5-二苯基-3,4-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153

文献信息

• Black, David St. C.; Johnstone, Lynn M., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 8, p. 703 - 704
  作者：Black, David St. C.、Johnstone, Lynn M.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, D. ST. C.;JOHNSTONE, L. M., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 8, 703-704
  作者：BLACK, D. ST. C.、JOHNSTONE, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, D. ST. C.;JOHNSTONE, L. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 1, 95-107
  作者：BLACK, D. ST. C.、JOHNSTONE, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• SAJAN, P. JOSEPH;DHAR, D. N., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5209-5214
  作者：SAJAN, P. JOSEPH、DHAR, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Intramolecular Aziridination from 4H-Isoxazol-5-ones Leading to 1-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tomohiro Oda、Sho Kohigashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201105153

  日期：2011.11.25

  A decarboxylative intramolecular aziridination reaction of alkene‐tethered 4H‐isoxazol‐5‐ones with a palladium/phosphine catalyst gave 1‐azabicyclo[3.1.0]hex‐2‐enes in moderate to high yields (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). The resulting N‐fused bicyclic aziridines readily reacted with various reagents to afford ring‐opening pyrroline derivatives.

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。