(S)-PhMeCHN(CH2CH2C(OH)Me2)2 | 260370-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-PhMeCHN(CH2CH2C(OH)Me2)2
• 英文别名: 4-[(3-hydroxy-3-methylbutyl)-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 260370-10-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: VBMFFEUJDPIFQY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苄基锆 、 (S)-PhMeCHN(CH2CH2C(OH)Me2)2 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到Zr[(S)-PhMeCHN(CH2CH2C(O)Me2)2]2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of zirconium complexes containing aminodiolate ligands and their use as Lewis acid catalysts

  摘要：

  一系列氨基二醇RN(CH2CH2C(OH)Rprime2)2（R，Rprime = Me，Me 4；Me，Ph 5；tert-butyl，Me 6；tert-Bu，Ph 7；（S）-PhCH(Me)，Me 8）通过将一级胺与丙烯酸甲酯进行Michael加成反应，然后将产生的氨基二酯与过量的甲基锂或苯基锂反应而制备。将氨基二醇4-8的两当量与四苄基锆反应，得到产率极高的锆双（氨基醇酸盐）10-14。在溶液和固态中，配合物11（R，Rprime = Me，Ph）采用顺式，fac-八面体几何构型。通过NMR光谱，配合物10-14在溶液中呈现流动性：氮原子上的小取代基和羟基碳上的大取代基降低了交换速率。手性配合物14在硝基醇（Henry）反应和以叔丁基过氧化氢氧化蒎草醇中作为Lewis酸催化剂，具有适度的对映选择性（分别为30%和46%对映体过量（ee））。关键词：二醇，Michael加成，锆，合成，结构，流动性，羟基醚，Lewis酸，催化。

  DOI：

  10.1139/v00-001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-PhMeCHN(CH2CH2C(OH)Me2)2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of zirconium complexes containing aminodiolate ligands and their use as Lewis acid catalysts

  摘要：

  一系列氨基二醇RN(CH2CH2C(OH)Rprime2)2（R，Rprime = Me，Me 4；Me，Ph 5；tert-butyl，Me 6；tert-Bu，Ph 7；（S）-PhCH(Me)，Me 8）通过将一级胺与丙烯酸甲酯进行Michael加成反应，然后将产生的氨基二酯与过量的甲基锂或苯基锂反应而制备。将氨基二醇4-8的两当量与四苄基锆反应，得到产率极高的锆双（氨基醇酸盐）10-14。在溶液和固态中，配合物11（R，Rprime = Me，Ph）采用顺式，fac-八面体几何构型。通过NMR光谱，配合物10-14在溶液中呈现流动性：氮原子上的小取代基和羟基碳上的大取代基降低了交换速率。手性配合物14在硝基醇（Henry）反应和以叔丁基过氧化氢氧化蒎草醇中作为Lewis酸催化剂，具有适度的对映选择性（分别为30%和46%对映体过量（ee））。关键词：二醇，Michael加成，锆，合成，结构，流动性，羟基醚，Lewis酸，催化。

  DOI：

  10.1139/v00-001

文献信息

• Dibenzylzirconium Complexes of Chelating Aminodiolates. Synthesis, Structural Studies, Thermal Stability, and Insertion Chemistry
  作者：Pengcheng Shao、Roland A. L. Gendron、David J. Berg、Gordon W. Bushnell

  DOI：10.1021/om9907324

  日期：2000.2.1

  the complexes. Complexes bearing tert-butyl groups (2c,d) readily undergo thermal decomposition by elimination of isobutene. Thermal ortho metalation of the chiral complex Zr[((S)-PhC(H)Me)N(CH2CH2C(O)Me2][CH2Ph]2 (2e) affords the chiral metallacycle Zr[NCH2CH2C(O)Me2}2((S)-2-C6H4C(H)Me}][CH2Ph] (7), which has been structurally characterized. Reaction of 7 with 1 equiv of aryl aldehyde (ArC(O)H; Ar

  Aminodiolate配体，RN（CH 2 CH 2 C（O）R ' 2）2（1A - ë），允许的可溶性隔离，单体锆二烷基配合物，[RN（CH 2 CH 2 C（O）R' 2）2 ] ZRR”' 2（2A - ë，5，6）。的fluxional行为和这些复合物的热稳定性是强烈地依赖于取代基中的氮中心的性质，以更小的取代基（R =甲基;图2a，b，5，6）提高配合物的刚性和热稳定性。带有叔丁基的络合物（2c，d）易于通过消除异丁烯进行热分解。手性配合物Zr [（（S）-PhC（H）Me）N（CH 2 CH 2 C（O）Me 2 ] [CH 2 Ph] 2（2e）的热邻位金属化得到手性金属环Zr [N CH 2 CH 2 C（O）Me 2 } 2 （（S）-2-C 6 H 4 C（H）Me}] [CH 2 Ph]（7），具有结构特点。的反应7与1个当量芳基醛（ARC（O）H; Ar为pH值，β
• Synthesis and structural characterization of zirconium complexes containing aminodiolate ligands and their use as Lewis acid catalysts
  作者：Pengcheng Shao、Roland AL Gendron、David J Berg

  DOI：10.1139/v00-001

  日期：2000.2.6

  A series of aminodiols RN(CH₂CH₂C(OH)Rprime₂)₂ (R, Rprime = Me, Me 4; Me, Ph 5; tert-butyl, Me 6; tert-Bu, Ph 7; (S)-PhCH(Me), Me 8) were prepared by the Michael addition of a primary amine to methyl acrylate followed by reaction of the resulting aminodiester with excess methyl or phenyl lithium. Reaction of two equivalents of the aminodiols 4-8 with tetrabenzylzirconium afforded the zirconium bis(aminodiolates) 10-14 in excellent yield. Complex 11 (R, Rprime = Me, Ph) adopts a cis, fac-octahedral geometry in solution and in the solid state. Complexes 10-14 are fluxional in solution by NMR spectroscopy: small substituents at nitrogen and large substituents at the alkoxide carbons slow the rate of exchange. The chiral complex 14 functions as a Lewis acid catalyst in the nitroaldol (Henry) reaction and the oxidation of geraniol by tert-butyl hydroperoxide with modest enantioselectivities (30 and 46% enantiomeric excess (ee), respectively).Key words: diol, Michael addition, zirconium, synthesis, structure, fluxional, alkoxide, Lewis acid, catalysis.

  一系列氨基二醇RN(CH2CH2C(OH)Rprime2)2（R，Rprime = Me，Me 4；Me，Ph 5；tert-butyl，Me 6；tert-Bu，Ph 7；（S）-PhCH(Me)，Me 8）通过将一级胺与丙烯酸甲酯进行Michael加成反应，然后将产生的氨基二酯与过量的甲基锂或苯基锂反应而制备。将氨基二醇4-8的两当量与四苄基锆反应，得到产率极高的锆双（氨基醇酸盐）10-14。在溶液和固态中，配合物11（R，Rprime = Me，Ph）采用顺式，fac-八面体几何构型。通过NMR光谱，配合物10-14在溶液中呈现流动性：氮原子上的小取代基和羟基碳上的大取代基降低了交换速率。手性配合物14在硝基醇（Henry）反应和以叔丁基过氧化氢氧化蒎草醇中作为Lewis酸催化剂，具有适度的对映选择性（分别为30%和46%对映体过量（ee））。关键词：二醇，Michael加成，锆，合成，结构，流动性，羟基醚，Lewis酸，催化。