(4-乙氧基-1-萘基)甲醇 | 147397-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-乙氧基-1-萘基)甲醇
• 英文名称: 4-ethoxy-1-naphthylmethanol
• 英文别名: (4-Ethoxynaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 147397-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• mdl: MFCD09754612
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CPPSTEKHRNUTQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙氧基-1-萘基)甲醇 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 1,8-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-9H-carbazole 、 三溴化磷 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 rel-(S)-1-((R)-4-ethoxy-1-methylene-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铬催化的溴甲基萘不对称脱芳香化加成反应

  摘要：

  在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物存在下，溴甲基萘与醛的不对称脱芳香化反应和加成反应顺利进行，得到相应的富烯化羟基化脱芳香化产物。出色的化学，区域，非对映和对映性都非常出色。此外，产物的氢化导致高度精制的化合物，其包含三个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600962
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-乙氧基-1-萘基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸和 3-苯丙酸的取代 1-萘基甲酯的光化学：自由基对、离子对和 Marcus 电子转移

  摘要：

  苯乙酸 (3a-k) 和 3-苯基丙酸 (5a-c) 酸的环取代 1-萘基甲酯已在甲醇溶剂中光解。这些反应的主要产物来自两个关键中间体，即 1-萘甲基自由基/酰氧基自由基对和 1-萘甲基阳离子/羧酸根阴离子对。在从酰氧基中失去二氧化碳后，自由基对导致形成笼内偶联产物 8a-k 和 10a-c。离子对导致甲基醚 6a-k 和羧酸 7 和 9

  DOI：

  10.1021/ja00059a012

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Azide-Internal-Alkyne Cycloaddition for the Construction of Axially Chiral 1,2,3-Triazoles
  作者：Wen-Ting Guo、Bo-Han Zhu、Yi Chen、Jian Yang、Peng-Cheng Qian、Chao Deng、Long-Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1021/jacs.2c01985

  日期：2022.4.20

  achieved for the construction of chiral skeletons containing 1,2,3-triazoles via transition-metal-catalyzed asymmetric azide–alkyne cycloaddition; however, most of them have been limited to terminal alkynes in the synthesis of central chirality via desymmetrization and dynamic/dynamic kinetic resolution. Enantioselective transition-metal-catalyzed azide-internal-alkyne cycloaddition is extremely limited

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)