2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)[1,4]naphthaquinone | 252863-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)[1,4]naphthaquinone
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 252863-70-0
• 化学式: C₂₂H₂₁BO₄
• 分子量: 360.217
• InChiKey: RTXQDTPKGMSRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.7-141.4 °C
• 沸点：
  448.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)[1,4]naphthaquinone 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过高区域选择性Cr介导的苯环化反应合成新型醌硼酸酯衍生物及其在Pd催化偶联过程中的应用。

  摘要：

  本文描述了一类新型的醌硼酸酯的合成和反应性。这些化合物是利用Fischer卡宾配合物与炔基硼酸酯的高度区域选择性Dötz环化法制备的。迄今研究的所有底物均提供了单一的区域异构芳基硼酸酯产品。在空间和电子效应的背景下讨论了这种选择性的起源。另外，已经发现这些化合物与一系列芳基和烯丙基卤化物进行Pd催化的偶联反应，并提供了选择性和可预测地制备高度取代的醌和对苯二酚的策略。最后，

  DOI：

  10.1021/jo010098f
• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 cerium ammonium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)[1,4]naphthaquinone
  参考文献：
  名称：

  A novel and highly regioselective Cr-mediated route to functionalised quinone boronic ester derivatives

  摘要：

  利用费舍尔碳烯介导的苯并环化工艺，开发出了一种新型的高区域选择性醌硼酸酯衍生物制备方法。

  DOI：

  10.1039/a906643h