6-methyl-2-(phenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone | 90362-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2-(phenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-benzyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one；2-benzyl-6-methyl-3H-quinazolin-4-one；2-Benzyl-6-methyl-3H-chinazolin-4-on；2-benzyl-6-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 90362-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VAYATOIBLGTXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(phenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone 、 碘甲烷 生成 2-benzyl-3,6-dimethyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal; Das; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 717,718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙脒酸乙酯 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到6-methyl-2-(phenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Ganjian, I.; Lalezari, I., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 1, p. 33 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from azides, alkynes, anilines, and carbon monoxide
  作者：Yang Shen、Chao Han、Shuying Cai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.045

  日期：2012.10

  A one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from terminal alkynes, sulphonyl azide, o-iodoanilines, and carbon monoxide has been developed. This cascade process includes the copper-catalyzed three-component reaction of alkyne, azide and amine, the palladium-catalyzed carbonylation, and the Lewis acid catalyzed hydrolysis of sulfonamide.

  已经开发了由末端炔烃，磺酰基叠氮化物，邻碘苯胺和一氧化碳一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。该级联过程包括炔烃，叠氮化物和胺的铜催化三组分反应，钯催化的羰基化反应和路易斯酸催化的磺酰胺水解。
• A Direct Method for Synthesis of Quinoxalines and Quinazolinones Using Epoxides as Alkyl Precursor
  作者：Xueyan Lv、Lili Lv、Shichen Li、Chengcheng Ding、Bingchuan Yang、Chen Ma

  DOI：10.3390/molecules28217391

  日期：——

  An iodine-mediated one-pot synthesis of pyrrolo/indolo [1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-one via utilizing epoxides as alkyl precursors under metal-free conditions has been described. Both 1-(2-aminophenyl)-pyrrole and 2-aminobenzamide could be applied to this protocol. A total of 33 desired products were obtained with moderate to good yields. This methodology was suitable for wide-scale preparation

  描述了在无金属条件下利用环氧化物作为烷基前体，碘介导的吡咯并/吲哚[1,2-a]喹喔啉和喹唑啉-4-酮的一锅法合成。1-(2-氨基苯基)-吡咯和2-氨基苯甲酰胺都可以应用于该方案。总共获得了 33 种所需产物，收率中等至良好。该方法适合大规模制备，所得产品可以进一步修饰为有前景的药物活性试剂。
• Aggarwal; Das; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 717,718
  作者：Aggarwal、Das、Ray

  DOI：——

  日期：——
• Ganjian, I.; Lalezari, I., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 1, p. 33 - 38
  作者：Ganjian, I.、Lalezari, I.

  DOI：——

  日期：——