2-cyano-3-(2-hydroxynaphth-1-yl)acrylonitrile | 101756-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-hydroxynaphth-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-(2-hydroxy-1-naphthyl)acrylonitrile；Malononitrile, (2-hydroxy-1-(naphthylmethylene))-；2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 101756-32-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: UCDYXURSVIOOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-aminosulfonyl-carbanilide)acetate 、 2-cyano-3-(2-hydroxynaphth-1-yl)acrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-amino-3-[N(4-aminosulfonyl)phenyl]-12c-hydro-4-hydroxypyrido[3,4-c]benzo[f]coumarin-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-(4-氨基磺酰基)-脲衍生物与反应性亚甲基化合物的合成反应

  摘要：

  摘要 香豆素和苯并[f]香豆素-3-(4-氨基磺酰基)脲衍生物3a、b与丙二腈或氰乙酸乙酯反应生成吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并- [f]香豆素衍生物4a-d。化合物 4a-d 也可以通过用 2-[4-氨基磺酰脲]乙酸乙酯 2 处理亚芳基-丙二腈或亚芳基氰基酯衍生物 1a-d 来制备。3a、b 衍生物也可以与各种具有 α -氰基或α-酮基通过亲核加成和环化得到吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并[氟香豆素衍生物5a、b-11a、b。

  DOI：

  10.1080/10426509808035678
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cyano-3-(2-hydroxynaphth-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Buzzetti; Brasca; Crugnola, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 615 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-amino-7,7-dimethyl 4-substituted-5-oxo-1-(3,4,5-trimethoxy)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Saleh I. Alqasoumi、Areej M. Al-Taweel、Ahmed M. Alafeefy、Mostafa M. Hamed、Eman Noaman、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.065

  日期：2009.12

  The present work reports the synthesis of some novel quinoline derivatives bearing a trimethoxyphenyl moiety. The trimethoxybenzene moiety has been reported to be crucial to obtain relevant cytotoxic and antitubulin responses. All the newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity. Several compounds showed interesting cytotoxic activities compared to the used reference

  已鉴定出大量源自自然来源或化学合成的抗有丝分裂药物，并显示出它们干扰微管蛋白系统的作用。抑制微管蛋白聚合是可用于癌症治疗的重要靶标之一。 本工作报道了一些带有三甲氧基苯基部分的新型喹啉衍生物的合成。据报道，三甲氧基苯部分对于获得相关的细胞毒性和抗微管蛋白反应至关重要。评价所有新合成的化合物的体外抗癌活性。与使用的参考药物相比，几种化合物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性。
• Discovering some novel tetrahydroquinoline derivatives bearing the biologically active sulfonamide moiety as a new class of antitumor agents
  作者：Saleh I. Alqasoumi、Areej M. Al-Taweel、Ahmed M. Alafeefy、Mostafa M. Ghorab、Eman Noaman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.022

  日期：2010.5

  5 μg/mL) are more potent and efficacious than Doxorubicin (CAS-23214-92-8) as reference drug with (IC50 value = 37.5 μg/mL). Also, compounds 28, 30, 31, and 34 (with IC50 values = 25 μg/mL) are nearly as active as Doxorubicin.

  本文介绍了一些新型的4-（2-氨基-3-氰基-4-（取代的芳基）-5-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-1（4H）-基）苯磺酰胺的合成（23 - 41）开始与4-（3-氧代-环己-1-烯基氨基）苯磺酰胺（3）。评价所有新合成的化合物的体外抗肿瘤活性。化合物32，25，41，35，33，和37与IC 50个值（2.5，3，5，10，12，和12.5微克/毫升）是更有效的和多柔比星相比（CAS-23214-92-8）有效作为参考药物与（IC 50值= 37.5μg/ mL）。另外，化合物28，30，31，和34（用IC 50个值= 25微克/毫升）几乎作为活性如多柔比星。
• Anticancer activity of novel indenopyridine derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Al-Said

  DOI：10.1007/s12272-012-0605-x

  日期：2012.6

  Eighteen new 4-[2-amino-3-cyano-5-oxo-4-substitutedaryl-4H-indeno[1,2-b]pyridin-1-(5H)-yl]benzenesulfonamide derivatives 6a–q were synthesized via a reaction of aromatic aldehydes, enaminone 3 and malononitrile in one-pot reaction. Also, compounds 6a–q were obtained, via another route by reaction of enaminone 3 with arylidenemalononitriles 4a–q. The structure of the synthesized compounds was characterized by microanalysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the target compounds were subjected to in vitro anticancer activity against breast cancer cell line (MCF7). Compound 6d showed a higher potency with IC50 value (4.34 μM) than that of the Doxorubicin (5.40 μM), as the reference drug, while compound 6n with IC50 value (6.84 μM) is nearly as active as Doxorubicin. Also, compounds 6a–c, 6e, 6f, 6h and 6p exhibited a moderate activity, while compounds 3, 6g, 6i–m, 6o and 6q showed weak activity.

  通过芳香醛、烯胺酮 3 和丙二腈的一锅反应，合成了 18 种新的 4-[2-氨基-3-氰基-5-氧代-4-取代芳基-4H-茚并[1,2-b]吡啶-1-(5H)-基]苯磺酰胺衍生物 6a-q。此外，还通过另一条途径，即烯胺酮 3 与芳基亚甲基丙二腈 4a-q 反应，得到了化合物 6a-q。通过微量分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据对合成化合物的结构进行了表征。所有目标化合物都对乳腺癌细胞株（MCF7）具有体外抗癌活性。化合物 6d 的 IC50 值（4.34 μM）比参考药物多柔比星的 IC50 值（5.40 μM）更高，而化合物 6n 的 IC50 值（6.84 μM）几乎与多柔比星的活性相同。此外，化合物 6a-c、6e、6f、6h 和 6p 表现出中等活性，而化合物 3、6g、6i-m、6o 和 6q 则表现出弱活性。
• Arylidene and heteroarylidene oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0987263A2

  公开（公告）日：2000-03-22

  Oxindole, acrylamide, thioacrylamide and acrylonitrile compounds, and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful as tyrosine kinase inhibitors.

  可用作酪氨酸激酶抑制剂的吲哚、丙烯酰胺、硫代丙烯酰胺和丙烯腈化合物及其药学上可接受的盐类。
• Al-Said, Mansour S.; Bashandy, Mahmoud S.; Ghorab, Mostafa M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2011, vol. 61, # 9, p. 527 - 531
  作者：Al-Said, Mansour S.、Bashandy, Mahmoud S.、Ghorab, Mostafa M.

  DOI：——

  日期：——