(2R,3S)-1-(2-benzofuryl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1,4-pentanedione | 180895-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3S)-1-(2-benzofuryl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1,4-pentanedione
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-(1-benzofuran-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanone
• CAS: 180895-66-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆Si
• 分子量: 418.562
• InChiKey: PZPPKTPDTZOXNN-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(2-benzofuryl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1,4-pentanedione 在 3 A molecular sieve 、 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到1-(2-benzofuryl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for C-Azanucleosides Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960523i
• 作为产物：
  描述：

  2-benzofuranyl lithium 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-1-(2-benzofuryl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for C-Azanucleosides Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960523i

文献信息

• A Convenient Method for <i>C</i>-Azanucleosides Synthesis
  作者：Masataka Yokoyama、Takahiro Akiba、Yoshie Ochiai、Atsuya Momotake、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo960523i

  日期：1996.1.1