4-[2-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-2-enyloxy]-benzoic acid methyl ester | 372093-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-[2-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-2-enyloxy]-benzoic acid methyl ester
• CAS: 372093-64-6
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃
• 分子量: 418.576
• InChiKey: BJDCVJOLJRJNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-2-enyloxy]-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)cylopent-2-enoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 9-cis-retinoic acid and tagretin analogues via the Pauson–Khand or Heck reaction

  摘要：

  The synthesis of a selection of compounds related to 9-cis-retinoic acid and tagretin is outlined. The methodology utilises the Pauson-Khand and Heck reaction as the key steps to prepare the intermediate aryl cyclopentenone regioisomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00655-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)cylopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-[2-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-2-enyloxy]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 9-cis-retinoic acid and tagretin analogues via the Pauson–Khand or Heck reaction

  摘要：

  The synthesis of a selection of compounds related to 9-cis-retinoic acid and tagretin is outlined. The methodology utilises the Pauson-Khand and Heck reaction as the key steps to prepare the intermediate aryl cyclopentenone regioisomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00655-x