3-(2,6-dichlorophenyl)-4-(4'-methoxycarbonyl-2-chlorostilben-4-yl)oxymethyl-5-isopropylisoxazole | 1573119-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-4-(4'-methoxycarbonyl-2-chlorostilben-4-yl)oxymethyl-5-isopropylisoxazole
• CAS: 1573119-80-8
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₃NO₄
• 分子量: 556.873
• InChiKey: NRQVALWLVOHTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)-4-(4'-methoxycarbonyl-2-chlorostilben-4-yl)oxymethyl-5-isopropylisoxazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)-4-(4'-carboxy-2-chlorostilben-4-yl)oxymethyl-5-isopropylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  目标跳跃是鉴定新型EphA2蛋白-蛋白拮抗剂的有用工具

  摘要：

  近年来，人们已经描述了胆酸（LCA），它是核受体FXR和G蛋白偶联受体TGR5的生理配体，它是EphA2受体的拮抗剂，EphA2受体是参与肿瘤生长的ephrin信号系统的关键成员。考虑到LCA能够识别FXR，TGR5和EphA2受体的能力，我们假设小分子结合每种受体的结构要求可能相似。因此，我们选择了一组市售的FXR或TGR5配体，并测试了它们通过靶向EphA2-ephrin-A1接口抑制EphA2的能力。在选定的化合物中，二苯乙烯羧酸GW4064被确定为EphA2的有效拮抗剂，能够在微摩尔范围内阻断前列腺癌细胞中的EphA2活化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300305
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2,6-二氯苯基)-5-异丙基异恶唑-4-基]甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(2,6-dichlorophenyl)-4-(4'-methoxycarbonyl-2-chlorostilben-4-yl)oxymethyl-5-isopropylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  目标跳跃是鉴定新型EphA2蛋白-蛋白拮抗剂的有用工具

  摘要：

  近年来，人们已经描述了胆酸（LCA），它是核受体FXR和G蛋白偶联受体TGR5的生理配体，它是EphA2受体的拮抗剂，EphA2受体是参与肿瘤生长的ephrin信号系统的关键成员。考虑到LCA能够识别FXR，TGR5和EphA2受体的能力，我们假设小分子结合每种受体的结构要求可能相似。因此，我们选择了一组市售的FXR或TGR5配体，并测试了它们通过靶向EphA2-ephrin-A1接口抑制EphA2的能力。在选定的化合物中，二苯乙烯羧酸GW4064被确定为EphA2的有效拮抗剂，能够在微摩尔范围内阻断前列腺癌细胞中的EphA2活化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300305