Ditert-butyl 6-ethoxy-2,2-dimethyloxane-3,3-dicarboxylate | 1372720-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Ditert-butyl 6-ethoxy-2,2-dimethyloxane-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1372720-72-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆
• 分子量: 358.475
• InChiKey: CXMDQWQYWNSBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl methylenemalonate 在 四氯化锡 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Ditert-butyl 6-ethoxy-2,2-dimethyloxane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基环丁烷-1,1-二羧酸二叔丁酯与酮或醛的正式[4 + 2]环加成反应和串联内酯化。

  摘要：

  催化量的氯化锡（IV）催化2-乙氧基环丁烷-1,1-羧酸二叔丁酯与酮或醛的正式[4 + 2]环加成反应，得到6-乙基乙氧基二氢-2H-吡喃-3， 3（4H）-二羧酸酯，而三当量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯可促进串联[4 + 2]环加成和内酯化，从而提供3-oxo-2,6-dioxabicyclocyclo [2.2.2]辛烷-4​​-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.21

文献信息

• Formal [4+2] Cycloaddition of di-tert-Butyl 2-Ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate with Ketones or Aldehydes and Tandem Lactonization
  作者：Ryohei Okado、Aya Nowaki、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.60.21

  日期：——

  amount of tin(IV) chloride catalyzed formal [4+2] cycloaddition reaction of di-tert-butyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-carboxylate with ketones or aldehydes to give diethyl 6-ethoxydihydro-2H-pyran-3,3(4H)-dicarboxylates, whereas two equivalents of trimethylsilyl triflate promoted tandem [4+2] cycloaddition and lactonization to afford 3-oxo-2,6-dioxabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate esters.

  催化量的氯化锡（IV）催化2-乙氧基环丁烷-1,1-羧酸二叔丁酯与酮或醛的正式[4 + 2]环加成反应，得到6-乙基乙氧基二氢-2H-吡喃-3， 3（4H）-二羧酸酯，而三当量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯可促进串联[4 + 2]环加成和内酯化，从而提供3-oxo-2,6-dioxabicyclocyclo [2.2.2]辛烷-4​​-羧酸酯。