2,2,2-trifluoro-1-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethanol | 1217436-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-isoquinolin-1-yl-1-phenylethanol
• CAS: 1217436-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 303.284
• InChiKey: HKAVOLKGTBNQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethanol 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以86%的产率得到1-(1-(biphenyl-4-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  O'Connor, Matthew J.; Boblak, Kenneth N.; Topinka, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3266 - 3267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  O'Connor, Matthew J.; Boblak, Kenneth N.; Topinka, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3266 - 3267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-electrocatalytic C–H hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroarenes with trifluoromethyl ketones
  作者：Tianyu He、Chaoqiang Liang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d2sc05198b

  日期：——

  by radical addition to heteroarenes and rearomatization to afford tertiary alcohol products. Importantly, the merging of paired electrolysis and cobalt catalysis is crucial to this regioselective C–H hydroxyalkylation of heteroarenes, and thus avoids several known competing pathways including the spin-center shift (SCS) process. Collectively, this protocol provides straightforward access to heteroaryl

  三氟甲基甲醇和N -杂芳烃在生物活性分子中都很普遍。然而，获得结合这两个功能组的高价值药效团仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种电化学氧化还原-中性偶联，用于从容易获得的N合成N -杂芳基三氟甲基甲醇- 杂芳烃和三氟甲基酮。该反应首先通过电催化质子偶联电子转移 (PCET) 将酮的极性逆转为亲核羰基自由基，然后对杂芳烃进行自由基加成并重芳构化，得到叔醇产物。重要的是，配对电解和钴催化的结合对于杂芳烃的这种区域选择性 C-H 羟烷基化至关重要，从而避免了几种已知的竞争途径，包括自旋中心偏移 (SCS) 过程。总的来说，该协议提供了对杂芳基三氟甲基甲醇的直接访问，具有理想的原子经济性、出色的区域选择性和成对的氧化还原中性电解。