8-氯-2-羟基喹噁啉 | 65180-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8-氯-2-羟基喹噁啉
• 英文名称: 8-chloroquinoxaline-2(1H)-one
• 英文别名: 8-Chloroquinoxalin-2-ol；8-chloro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 65180-12-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: GFRKZIXIQYVMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2-羟基喹噁啉 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 2-[4-(8-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）是我们实验室中评估的活性最高，最广泛的抗肿瘤药物之一，目前计划在2002年进入临床试验2001。XK469的作用机理尚待阐明。因此，通过合成XK469类似物和评估结构修饰对实体瘤活性的影响的综合程序，开始努力建立药效基团假说以描述活性位点的要求。制定的策略选择将二维母体结构分成三个区域：喹喔啉的I环A；二，对苯二酚连接器的联动；和III，乳酸部分-确定每个区域化学变化的体外和体内效果。XK469的A环未取代或B环3-氯-区域异构体均未显示抗肿瘤活性。接下来确定位于包括区域I的A环的几个位点的不同电负性的取代基的调节抗肿瘤作用。因此，位于2-（4-[（2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸的7-位的卤素取代基产生了活性最高和最广泛的抗肿瘤剂。在该位点的甲基，甲氧基或叠氮基取代基产生的活性结构要低得多，而5-，6-，8-氯-，6-，

  DOI：

  10.1021/jm0005149
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-硝基苯胺 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 8-氯-2-羟基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）是我们实验室中评估的活性最高，最广泛的抗肿瘤药物之一，目前计划在2002年进入临床试验2001。XK469的作用机理尚待阐明。因此，通过合成XK469类似物和评估结构修饰对实体瘤活性的影响的综合程序，开始努力建立药效基团假说以描述活性位点的要求。制定的策略选择将二维母体结构分成三个区域：喹喔啉的I环A；二，对苯二酚连接器的联动；和III，乳酸部分-确定每个区域化学变化的体外和体内效果。XK469的A环未取代或B环3-氯-区域异构体均未显示抗肿瘤活性。接下来确定位于包括区域I的A环的几个位点的不同电负性的取代基的调节抗肿瘤作用。因此，位于2-（4-[（2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸的7-位的卤素取代基产生了活性最高和最广泛的抗肿瘤剂。在该位点的甲基，甲氧基或叠氮基取代基产生的活性结构要低得多，而5-，6-，8-氯-，6-，

  DOI：

  10.1021/jm0005149

文献信息

• QUINOXALINE-BASED LXR MODULATORS
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20100120778A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Disclosed are quinoxaline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods. The modulators include compounds of formula (I): wherein: each of L 1 and L 2 is, independently, a bond, —O— or —NH—; R 2 is C 6 -C 10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is (i) substituted with 1 R 9 , and (ii) optionally further substituted with from 1-4 R e ; and each of R 4 and R 5 is, independently (i) hydrogen; or (ii) halo; or (iii) C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, each of which is optionally substituted with from 1-3 R a ; and R 1 , R 3 , R 6 , R 9 , R a and R e are defined herein. In general, these compounds can be used for treating or preventing one or more diseases, disorders, conditions or symptoms mediated by LXRs.

  公开了基于喹诺克的Liver X受体（LXRs）调节剂及相关方法。这些调节剂包括以下式（I）的化合物： 其中： L1和L2分别独立为键，-O-或-NH-； R2是C6-C10的芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子（i）带有1个R9基团，和（ii）可选地带有1-4个Re基团； R4和R5分别独立为（i）氢；（ii）卤素；或（iii）C1-C6的烷基或C1-C6的卤代烷基，每个都可选地带有1-3个Ra基团； 以及R1、R3、R6、R9、Ra和Re都在此定义。 一般来说，这些化合物可用于治疗或预防一个或多个由LXRs介导的疾病、失调、状况或症状。
• O-Alkyl-O-[8-chloro-quinoxal-2-yl]-thionoalkanephosphonic acid esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04134978A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  O-Alkyl-O-[8-chloro-quinoxal-2-yl]-thionoalkanephosphonic acid esters of the formula ##STR1## in which R and R.sup.1 each independently is alkyl with 1 to 6 carbon atoms, which possess arthropodicidal, especially insecticidal and acaricidal, properties.

  化学式为##STR1##的O-烷基-O-[8-氯喹嗪-2-基]-硫代烷基膦酸酯，其中R和R.sup.1各自独立地为1至6个碳原子的烷基，具有节肢动物杀虫、杀螨特性。
• [EN] QUINOXALINE-BASED LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE DE QUINOXALINE
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010054229A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Disclosed are quinoxaline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods. The modulators include compounds of formula (I): wherein: each of L1 and L2 is, independently, a bond, -O- or -NH-; R2 is C6-C10 aryl or heteroaryl including 5-10 ring atoms, each of which is (i) substituted with 1 R9, and (ii) optionally further substituted with from 1-4 Re; and each of R4 and R5 is, independently (i) hydrogen; or (ii) halo; or (iii) C1-C6 alkyl or C1-C6 haloalkyl, each of which is optionally substituted with from 1-3 Ra; and R1, R3, R6, R9, Ra and Re are defined herein. In general, these compounds can be used for treating or preventing one or more diseases, disorders, conditions or symptoms mediated by LXRs.

  本发明涉及基于喹哚醌的肝X受体（LXR）调节剂及相关方法。这些调节剂包括式（I）的化合物：其中：L1和L2中的每一个独立地是一个键，-O-或-NH-；R2是C6-C10芳基或杂环芳基，包括5-10个环原子，每个原子（i）被1个R9取代，并且（ii）可以进一步选择地被1-4个Re取代；R4和R5中的每一个独立地是（i）氢；或（ii）卤素；或（iii）C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，每一个取代基可以选择地被1-3个Ra取代；R1、R3、R6、R9、Ra和Re在此定义。一般来说，这些化合物可用于治疗或预防LXR介导的一种或多种疾病、障碍、症状或条件。
• Quinoxaline derivative used in the treatment of tumours
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0672662A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  This invention provides certain sulfonamidoquinoxaline derivatives of formula (I) and methods for using them in the treatment of susceptible neoplasms in mammals. Also provided are certain novel pharmaceutical formulations employing these sulfonamidoquinoxaline derivatives, in combination with a carrier, diluent or excipient. wherein:    A is phenyl, naphthyl, heterocyclic, or unsaturated heterocyclic,      said groups being optionally substituted with one or more halo, trifluoromethyl, C₁-C₆ alkyl, or -NR³R⁴,        where R³ and R⁴ are independently selected from the group consisting of hydrogen and C₁-C₆ alkyl;    R¹ and R² are independently selected from the group consisting of hydrogen, trifluoromethyl, halo, and C₁-C₆ alkyl, provided that R¹ and R² cannot both be hydrogen; provided that when one of R¹ and R² is hydrogen and the other is halo, R³ and R⁴ cannot both be hydrogen; or a tautomer or salt or solvate thereof.

  本发明提供了某些式（I）的磺酰胺基喹喔啉衍生物以及使用它们治疗哺乳动物易感肿瘤的方法。本发明还提供了某些新型药物制剂，这些药物制剂采用了这些磺酰胺基喹喔啉衍生物与载体、稀释剂或赋形剂的组合。 其中 A 是苯基、萘基、杂环或不饱和杂环、 所述基团任选被一个或多个卤代、三氟甲基、C₁-C₆ 烷基或 -NR³R⁴ 取代、 其中 R³ 和 R⁴ 独立选自由氢和 C₁-C₆ 烷基组成的组； R¹ 和 R² 独立选自由氢、三氟甲基、卤代和 C₁-C₆ 烷基组成的组，但 R¹ 和 R² 不能都是氢； 当 R¹ 和 R² 中的一个是氢，另一个是卤素时，R³ 和 R⁴ 不能都是氢； 或其同系物、盐或溶液。
• REGIOSELECTIVE ONE-STEP PROCESS FOR SYNTHESIZING 2-HYDROXYQUINOXALINE
  申请人：Development Center for Biotechnology

  公开号：EP3604288A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A regioselective one-step process for the synthesis of 2-hydroxyquinoxaline of Formula (1) or tautomers thereof: comprising reacting 1,2-phenylenediamine of Formula (2): with an excess amount of glyoxylic acid, glyoxylic acid monohydrate, or a 2,2-dialkoxyacetic acid of Formula (3): at a low temperature; wherein R1 and R2 are as defined in the specification.

  合成式（1）的 2-羟基喹喔啉或其同系物的一步法区域选择性工艺： 包括使式（2）的 1,2-苯二胺反应： 与过量的乙醛酸、一水乙醛酸或式（3）的 2,2-二烷氧基乙酸反应： 在低温下进行； 其中 R1 和 R2 如说明书中所定义。