Ethyl 2-(7-chloro-3-iodonaphthalen-2-yl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate | 1202165-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-(7-chloro-3-iodonaphthalen-2-yl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1202165-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClIN₂O₂
• 分子量: 440.668
• InChiKey: GUONWWGGBXFMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(7-chloro-3-iodonaphthalen-2-yl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate 、 sodium methansulfinate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-(7-chloro-3-(methylsulfonyl)naphthalen-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Discovery of 1-(2-(6-Chloro-3-methylsulfonyl)-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylamides as Highly Potent Factor Xa Inhibitors

  摘要：

  基于我们之前的通讯报道的双苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓-1-(2-萘基)-1H-吡唑-5-羧酰胺类化合物，我们设计并发现了2-(6-氯-3-甲磺酰基)萘基作为优选的因子Xa S1结合元件。通过使用1,4-二氢-2,3-苯并噻嗪-3-氧化物与马来酸酐的关键Diels-Alder反应和关键的Cu(I)介导的甲磺酰化反应，我们制备了两种双苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓-1-(2-(6-氯-3-甲磺酰基)萘基)-1H-吡唑-5-羧酰胺，它们作为高效的因子Xa抑制剂，其Ki值分别为0.065 nM和0.045 nM，并展示了在因子Xa S1位点协同增强的结合相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1004
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride 、 2-(甲氧基亚胺)-4-氧代-戊酸乙酯 在 sodium methylate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-(7-chloro-3-iodonaphthalen-2-yl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate 、 Ethyl 2-(6-chloro-3-iodonaphthalen-2-yl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Discovery of 1-(2-(6-Chloro-3-methylsulfonyl)-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylamides as Highly Potent Factor Xa Inhibitors

  摘要：

  基于我们之前的通讯报道的双苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓-1-(2-萘基)-1H-吡唑-5-羧酰胺类化合物，我们设计并发现了2-(6-氯-3-甲磺酰基)萘基作为优选的因子Xa S1结合元件。通过使用1,4-二氢-2,3-苯并噻嗪-3-氧化物与马来酸酐的关键Diels-Alder反应和关键的Cu(I)介导的甲磺酰化反应，我们制备了两种双苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓-1-(2-(6-氯-3-甲磺酰基)萘基)-1H-吡唑-5-羧酰胺，它们作为高效的因子Xa抑制剂，其Ki值分别为0.065 nM和0.045 nM，并展示了在因子Xa S1位点协同增强的结合相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1004