(S)-4-[(S)-(2H-1-benzopyran-4-yl)-(2-iodobenzyloxy)methyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 918304-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-[(S)-(2H-1-benzopyran-4-yl)-(2-iodobenzyloxy)methyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(S)-2H-chromen-4-yl-[(2-iodophenyl)methoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 918304-87-7
• 化学式: C₂₇H₃₂INO₅
• 分子量: 577.459
• InChiKey: AJHAUSLNNLEQSD-UPVQGACJSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-(2H-1-benzopyran-4-yl)-(2-iodobenzyloxy)methyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(3'S,4R)-1'H-spiro[chromene-4,4'-isochromen]-3'-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-(2H-1-benzopyran-4-yl)hydroxymethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-碘苯甲基溴 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(S)-4-[(S)-(2H-1-benzopyran-4-yl)-(2-iodobenzyloxy)methyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b