2-benzyl-1-(thiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1208104-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-1-(thiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-Benzyl-1-thiophen-2-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole；2-benzyl-1-thiophen-2-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1208104-89-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂S
• 分子量: 344.48
• InChiKey: UNOXULOPAULYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 indium(III) triflate 、 [(η⁶-cymene)RuCl-(PyCH₂PtBu₂)]OTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-benzyl-1-(thiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化串联Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  我们报道了吡啶基膦钌（II）催化的串联醇胺化/ Pictet-Spengler反应序列，可从醇和色胺中合成四氢-β-咔啉。我们的条件使用路易斯酸助催化剂In（OTf）3，它通常与碱催化的胺化反应和酸催化的Pictet-Spengler环化反应兼容。该方法与苯甲醇，杂环甲醇和脂族醇配合得很好。我们还显示了如何将此反应与随后的环胺化反应结合起来，使四环生物碱（如甜菜碱）直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01485

文献信息

• Novel synthesis of tetrahydro-β-carbolines and tetrahydroisoquinolines via three-component reaction using hexagonally ordered mesoporous AlSBA-15 catalysts
  作者：Ajayan Vinu、Pranjal Kalita、Leila Samie、Murugulla Adharvana Chari、Ravindra Pal、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.111

  日期：2010.1

  furnish tetrahydrocarbolines in good yields with a high selectivity. This reaction also proceeds with homoveratrylamine to give the corresponding tetrahydroisoquinolines. A variety of aryl and heteroaryl aldehydes have also been used for producing tetrahydrocarbolines in high yields. This AlSBA-15-promoted Pictet–Spengler reaction provides a mild alternative to the traditional Brönsted or Lewis acids

  色胺，芳基醛和苄基氯在80°C的乙腈中使用具有六方孔结构的有序介孔AlSBA-15催化剂进行平滑偶联，从而以高收率和高选择性提供四氢萘。该反应也用高凡拉明进行，得到相应的四氢异喹啉。各种芳基和杂芳基醛也已被用于高产率地生产四烃基化合物。这种由AlSBA-15促进的Pictet-Spengler反应提供了温和的替代方法，可替代通常用于制备四烃和四氢异喹啉的传统布朗斯台德酸或路易斯酸。