5-methoxy-7-(1,1-dimethylpropargyloxy)chromone | 1229578-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-7-(1,1-dimethylpropargyloxy)chromone
• 英文别名: 7-(1,1-dimethylpropargyloxy)-5-methoxychromone
• CAS: 1229578-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: FPCQHTQBIYTWPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-7-(1,1-dimethylpropargyloxy)chromone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 以96.2%的产率得到5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-h]chromone
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成

  摘要：

  描述了水飞蓟素A的第一个全合成。关键的转化包括（i）碱基介导的区域选择性吡喃环的形成，（ii）一锅顺序硼氢化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，以及（iii）串联酸诱导的脱保护和随后的互变异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.092
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methoxy-7-(1,1-dimethylpropargyloxy)chromone
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339