3-(3-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙腈 | 52528-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 2-p-Methoxyphenyl-2-m-methoxybenzoylacetonitril
• CAS: 52528-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ONGQOWHLTLVIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙腈 在 盐酸 、 硫酸 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-hydroxycuparene [ p-（1,2,2-trimethylcyclopentyl）-o -cresol]和3,4'-乙撑双酚，来自地衣，March菜

  摘要：

  （S）-2-羟基cuparene和3,4'-亚乙基双酚已从多形马氏酵母中分离，并与菜油甾醇，豆甾醇和β-谷甾醇以及其他萜类成分混合。报道了（R）-2-羟基cuparene和双酚的合成。

  DOI：

  10.1039/p19740000032
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸甲酯 、 对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到3-(3-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  基于片段的结核分枝杆菌 CYP121 抑制剂开发方法。

  摘要：

  必需酶 CYP121 是针对结核分枝杆菌耐药菌株的药物开发的靶点。使用级联生物物理测定法鉴定出三唑-1-基苯酚片段 1 与 CYP121 结合。1 的合成合并和优化使结合亲和力提高了 100 倍，产生了先导化合物 2 (KD = 15 μM)。将 2 解构为其组件逆向片段允许评估结构基序的组效率，识别更多用于优化的 LE 支架并突出结合亲和力热点。在 LE 逆向片段支架上结构引导添加金属结合药效团产生低纳摩尔 (KD = 15 nM) CYP121 配体。将这些化合物用于靶向远端活性位点的结合热点提供了对人类药物代谢 P450 具有优异选择性的化合物。使用 X 射线晶体学、紫外-可见光谱和天然质谱分析控制配体效力和选择性的因素，为后续药物开发提供了见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00007

文献信息

• Fragment-Based Approaches to the Development of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> CYP121 Inhibitors
  作者：Madeline E. Kavanagh、Anthony G. Coyne、Kirsty J. McLean、Guy G. James、Colin W. Levy、Leonardo B. Marino、Luiz Pedro S. de Carvalho、Daniel S. H. Chan、Sean A. Hudson、Sachin Surade、David Leys、Andrew W. Munro、Chris Abell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00007

  日期：2016.4.14

  efficiency of structural motifs to be assessed, the identification of more LE scaffolds for optimization and highlighted binding affinity hotspots. Structure-guided addition of a metal-binding pharmacophore onto LE retrofragment scaffolds produced low nanomolar (KD = 15 nM) CYP121 ligands. Elaboration of these compounds to target binding hotspots in the distal active site afforded compounds with excellent

  必需酶 CYP121 是针对结核分枝杆菌耐药菌株的药物开发的靶点。使用级联生物物理测定法鉴定出三唑-1-基苯酚片段 1 与 CYP121 结合。1 的合成合并和优化使结合亲和力提高了 100 倍，产生了先导化合物 2 (KD = 15 μM)。将 2 解构为其组件逆向片段允许评估结构基序的组效率，识别更多用于优化的 LE 支架并突出结合亲和力热点。在 LE 逆向片段支架上结构引导添加金属结合药效团产生低纳摩尔 (KD = 15 nM) CYP121 配体。将这些化合物用于靶向远端活性位点的结合热点提供了对人类药物代谢 P450 具有优异选择性的化合物。使用 X 射线晶体学、紫外-可见光谱和天然质谱分析控制配体效力和选择性的因素，为后续药物开发提供了见解。
• (S)-2-hydroxycuparene [p-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-o-cresol] and 3,4′-ethylenebisphenol from a liverwort, Marchantia polymorpha linn
  作者：Barrie J. Hopkins、Guido W. Perold

  DOI：10.1039/p19740000032

  日期：——

  (S)-2-Hydroxycuparene and 3,4′-ethylenebisphenol have been isolated from Marchantia polymorpha Linn., together with a mixture of campesterol, stigmasterol, and β-sitosterol, and other terpenoid constituents. Syntheses of (R)-2-hydroxycuparene and of the bisphenol are reported.

  （S）-2-羟基cuparene和3,4'-亚乙基双酚已从多形马氏酵母中分离，并与菜油甾醇，豆甾醇和β-谷甾醇以及其他萜类成分混合。报道了（R）-2-羟基cuparene和双酚的合成。