N,N-dimethylpyridin-4-amine;gold(3+);methanesulfonate;phenylbenzene | 1514863-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylpyridin-4-amine;gold(3+);methanesulfonate;phenylbenzene
• CAS: 1514863-06-9
• 化学式: CH₃O₃S*C₂₆H₂₈AuN₄
• 分子量: 688.601
• InChiKey: WIEGPKYTUJKVBW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氘代甲醇 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dimethylpyridin-4-amine;gold(3+);methanesulfonate;phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳烃的金催化氧化偶联：选择性的起源和改进的预催化剂

  摘要：

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。

  DOI：

  10.1021/ja408712e