6-Nitro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-4-one | 858369-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Nitro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-4-one
• CAS: 858369-40-1
• 化学式: C₁₁H₄F₃NO₅
• 分子量: 287.152
• InChiKey: KBRWKGBNNBOCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到8-nitro-4-(trifluoromethyl)-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（多氟酰基）色酮与肼的反应：含 RF 吡唑的新区域选择性合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）色酮与肼、甲基-和苯肼的反应通过亲核 1,4-加成机制进行，随后吡喃酮开环和多氟酰基杂环化为 4-（2-羟基芳酰基）-3-多氟-烷基吡唑或在芳酰基到 4-多氟烷基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑-4-醇。产品的区域化学是基于二维实验 HSQC、HMBC 和 NOESY 和 X 射线衍射研究的数据建立的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0291-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以55%的产率得到6-Nitro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（聚氟酰基）色酮与羟胺的反应：新型含R F的异恶唑和色酮衍生物的合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.041

文献信息

• 3-(Polyhaloacyl)chromones and their Hetero Analogues: Synthesis and Reactions with Amines
  作者：Vyacheslav Sosnovskikh、Roman Irgashev、Mikhail Barabanov

  DOI：10.1055/s-2006-942508

  日期：2006.8

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones react with diethoxymethyl acetate at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields. The reactions of these compounds with amines proceeds at C-2 with pyrone ring-opening and formation of 2-(alkyl/arylaminomethylene)-2-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones.

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。
• A Novel and Convenient Synthesis of 3-(Polyhaloacyl)chromones Using Diethoxymethyl Acetate
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev

  DOI：10.1055/s-2005-865199

  日期：——

  The reaction of 2-hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones with diethoxymethyl acetate readily occurs at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields.

  2-羟基-2-(多卤代烷基)色满-4-酮与乙酸二乙氧基甲酯的反应很容易在140-150°C下反应15分钟，以良好的产率得到3-(多卤代酰基)色酮。
• Stereoselective hetero-Diels–Alder reaction of 3-(trifluoroacetyl)chromones with cyclic enol ethers: synthesis of 3-aroyl-2-(trifluoromethyl)pyridines with ω-hydroxyalkyl groups
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev、Igor A. Khalymbadzha、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.010

  日期：2007.9

  3-(Trifluoroacetyl)chromones undergo heterodiene cycloaddition to 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran under mild conditions, producing novel fused pyrans with high stereoselectivity and in good yields. These pyrans were transformed into functionalized pyridines on treatment with ammonium acetate in ethanol. The structures of the endo-cycloadducts were established by 1H NMR spectroscopy and X-ray

  3-（三氟乙酰基）色酮在温和条件下经历异二烯环加成反应生成3,4-二氢-2 H-吡喃和2,3-二氢呋喃，从而产生具有高立体选择性和高收率的新型稠合吡喃。在乙醇中用乙酸铵处理后，将这些吡喃转化为官能化的吡啶。所述的结构内通过建立-cycloadducts 1 H NMR光谱和X射线衍射分析。
• Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine: synthesis of novel RF-containing isoxazole and chromone derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.041

  日期：2008.8

  Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine free base proceeds via nucleophilic 1,4-addition followed by opening of the pyrone ring and subsequent cyclization to 4-(polyfluoroalkyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ols in good yields. On treatment with trifluoroacetic acid, the isoxazole ring of this annulated heterocyclic system opens to give 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones, which

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。
• Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydrazines: new regioselective synthesis of RF-containing pyrazoles
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、R. A. Irgashev、V. S. Moshkin、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11172-008-0291-5

  日期：2008.10

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydrazine, methyl-and phenylhydrazines proceed by the mechanism of nucleophilic 1,4-addition with subsequent pyrone ring opening and heterocyclization at the polyfluoroacyl group to 4-(2-hydroxyaroyl)-3-polyfluoro-alkylpyrazoles or at the aroyl group to 4-polyfluoroalkyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazol-4-ols. Regiochemistry of the products was established

  3-（多氟酰基）色酮与肼、甲基-和苯肼的反应通过亲核 1,4-加成机制进行，随后吡喃酮开环和多氟酰基杂环化为 4-（2-羟基芳酰基）-3-多氟-烷基吡唑或在芳酰基到 4-多氟烷基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑-4-醇。产品的区域化学是基于二维实验 HSQC、HMBC 和 NOESY 和 X 射线衍射研究的数据建立的。