N-methyl-5-(trifluoromethoxy)isatoic anhydride | 172896-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-methyl-5-(trifluoromethoxy)isatoic anhydride
• 英文别名: 1-Methyl-6-(trifluoromethoxy)-3,1-benzoxazine-2,4-dione；1-methyl-6-(trifluoromethoxy)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 172896-81-0
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₄
• 分子量: 261.157
• InChiKey: RIXBYKOCWZLQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 、 N-methyl-5-(trifluoromethoxy)isatoic anhydride 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(Z)-1-methyl-6-(naphthalen-1-yl)-11-(trifluoromethoxy)-4,7-dihydro-2H-benzo[d][1,7]dioxa[3]azacycloundecine-2,9(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基乙烯碳酸酯与等位酸酐的形式（5 + 6）环加成反应，用于合成中等大小的含N，O的杂环

  摘要：

  在60°C下，Pd（PPh 3）4（2.5 mol％）和PPh 3（10 mol％）在EtOAc中的反应条件下，碳酸乙烯基亚乙酯与等角酸酐的正式（5 + 6）环加成反应顺利进行，并提供了介质大小的N，O含杂环，化学收率合理。通过X射线衍射分析清楚地鉴定出标题产物的化学结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00729
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(trifluoromethoxy)indoline-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-methyl-5-(trifluoromethoxy)isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  构型诱导的微笑环扩展的二苯并二氮杂的中型环类似物

  摘要：

  斯迈尔斯苯并稠合含氮杂环的容易地制备酰胺衍生物的重排不要求电子活化，得到dibenzodiazepine三环antidepressants.⋅The反应容忍富电子和贫电子的环，可提供的中型环类似物9-12元环，并导致构象受限的产品

  DOI：

  10.1002/anie.201708991

文献信息

• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE UTILISES COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995024395A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) Quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R2 is hydroxy or protected hydroxy, R3 is lower alkyl, etc., (a) is a group of formula (i) (in which R4 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl or lower alkoxy(lower)alkoxy(lower)-alkyl, and R5 is aryl which may have suitable substitutent(s) or heterocyclic group), etc., R7 is hydrogen or halogen, R8 is hydrogen or lower alkyl, etc., and Z is O or S, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention concerne des dérivés de quinoline de formule (I) ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, utilisés comme médicament. Dans ladite formule (I), R1 représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur, etc., R2 représente hydroxy ou hydroxy protégé, R3 représente alkyle inférieur, etc., (a) est un groupe de formule (i) (dans laquelle R4 représente alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle (inférieur), cyclo-alkyle (inférieur) ou alcoxy inférieur alcoxy-alkyle(inférieur), et R5 représente aryle ayant éventuellement un ou plusieurs substituant(s) ou un groupe hétérocycliques appropriés), etc., R7 représente hydrogène ou halogène, R8 représente hydrogène ou alkyle inférieur, etc., et Z correspond à O ou S.