3,5,6,8-tetraphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo<4.3.0>-nona-3,7-diene 1-sulfide | 82518-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5,6,8-tetraphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo<4.3.0>-nona-3,7-diene 1-sulfide
• 英文别名: 3,5,6,8-Tetraphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfide；3,5,6,8-tetraphenyl-1-sulfanylidene-2,9-dithia-1λ5-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene
• CAS: 82518-06-7
• 化学式: C₃₀H₂₃PS₃
• 分子量: 510.684
• InChiKey: PLVKVGUWILESEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,8-tetraphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo<4.3.0>-nona-3,7-diene 1-sulfide 在 三氯化铝 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-methoxycarbonyl-1-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4,6-diphenyl-1,2-dihydrophosphorin 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  1,2-硫代磷的合成及其热和路易斯酸促进的加成反应

  摘要：

  通过用 n-Bu3P 处理 2,9-dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 有效地制备了 3,5-Di-取代的 1,2-thiaphospholes。硫磷与降冰片二烯、降冰片烯或偶氮二羧酸二乙酯发生热反应，生成 1:2 的双 Diels-Alder 环加合物。用降冰片二烯和丙烯酸甲酯或丙烯腈的混合物，得到了交叉的双 Diels-Alder 环加合物。在路易斯酸的存在下，硫杂磷化合物在初始步骤中与丙烯酸酯、甲基乙烯基酮或丙烯腈发生狄尔斯-阿尔德反应，然后依次将 1:1 环加合物迈克尔加成到另一个分子的反应物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2785
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到3,5,6,8-tetraphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo<4.3.0>-nona-3,7-diene 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 的化学 I. 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 与一些亲二烯体的环加成反应

  摘要：

  2,9-Dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已通过 α,β 不饱和酮与 P4S10 在 NEt3 存在下的反应制备。由磷双环化合物热解产生的 1,2-硫磷杂 2-硫化物与丙烯腈、苯乙烯、丁基乙烯基醚和降冰片烯进行环加成反应，分别得到 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.667

文献信息

• 2,9-dithia-1-thioxophosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-dienes. Precursors of new type heterodienes, 2-thioxo-1,2-thiaphospholes
  作者：Hiroshi Ymaguchi、Shunichi Kametani、Takayuki Karakasa、Takao Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87078-1

  日期：1982.1

  The reaction of arylmethylenepinacolones, chalcones and 2-arylmethylene-1-tetralones with P4S10 in the presence of triethylamine gave the title compounds, from which 2-thioxo-1,2-thiaphospholes (phosphathiophenes) were generated by the thermolysis and reacted with acrylonitrile to give [4+2]cyclo-adducts.

  在三乙胺的存在下，芳基亚甲基松果酮，查耳酮和2-芳基亚甲基-1-四氢萘酮与P 4 S 10的反应得到标题化合物，通过热解从中生成2-硫代-1,2-噻吩（磷噻吩）并反应用丙烯腈得到[4 + 2]环加合物。
• Preparation and Reactions of 1,2-Thiaphospholes
  作者：Shinichi Motoki、Takaya Sakai、Ikuo Shinoda、Takao Saito、Tokiko Uchida

  DOI：10.1246/cl.1993.1563

  日期：1993.9

  Treatment of 2,9-dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]-nona-3,7-diene 1-sulfides with n-Bu3P afforded 1,2-thiaphospholes in good yields. The thiaphospholes reacted thermally with norbornene to produce 1 : 2 double Diels-Alder cycloadducts, whereas they reacted with acrylic esters in the presence of Lewis acid to give tandem Diels-Alder/β-addition adducts.

  用 n-Bu3P 处理 2,9-二硫杂-1-磷杂双环[4.3.0]-壬-3,7-二烯 1-硫化物可以得到 1,2-硫代磷酸盐，产率很高。硫代磷酸盐与降冰片烯发生热反应，生成 1 : 2 双 Diels-Alder 环加成物，而它们与丙烯酸酯在路易斯酸存在下发生反应，生成串联 Diels-Alder/β-addition 加成物。
• Chemistry of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides. III. Cycloaddition Reactions with Some Acetylenic Dienophiles and Generation of Phosphorin 1-Sulfides
  作者：Hideyuki Tanaka、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.59.2047

  日期：1986.6

  1,2-Thiaphosphole 2-sulfides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate or phenylacetylene to afford 1-phosphabarrelene 1-sulfides (1-phosphabicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene 1-sulfides) via phosphorin 1-sulfides.

  1,2-Thiaphosphole 2-硫化物与乙炔二甲酸二甲酯或苯乙炔反应，通过磷素 1-硫化物得到 1-phosphabarrelene 1-硫化物（1-phosphabicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene 1-sulfides）。
• Chemistry of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides. II. Reactions of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides with Some Nucleophiles
  作者：Hideyuki Tanaka、Takao Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.59.59

  日期：1986.1

  2-thiaphosphole 2-sulfides reacted with alcohols, thiols, and amines to give the 1,4-adducts, 2-alkoxy-, 2-(p-tolylthio)-, and 2-alkyl(aryl)amino-1,2-thiaphosphol-3-ene 2-sulfides, respectively. However, the reactions of 5-phenyl-1,2-thiaphosphole 2-sulfides with cyclohexyl- and arylamines afforded 1,2,3-dithiaphosphorins.

  5-t-Butyl-1,2-thiaphosphole 2-sulfides 与醇、硫醇和胺反应生成 1,4-加合物、2-烷氧基-、2-（对甲苯硫基）-和 2-烷基（芳基)氨基-1,2-硫代磷酰-3-烯2-硫化物。然而，5-苯基-1,2-硫杂磷2-硫化物与环己基胺和芳基胺的反应得到1,2,3-二硫杂磷。
• Shinoda Ikuo, Takahashi Akihiko, Saito Takao, Uchida Tokiko, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 10, S 2785-2794
  作者：Shinoda Ikuo, Takahashi Akihiko, Saito Takao, Uchida Tokiko

  DOI：——

  日期：——