Methyl (1R,2aR,5R,7aR,7bS,8R)-8-<(acetyloxy)methyl>-4-(bromomethyl)-4,7a-dimethyl-1a,2,5,7a-tetrahydro-2a,5-methano-2aH-oxireno<3,4>cyclopent<1,2-b>oxepin-7b(4H)-carboxylate | 119619-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: Methyl (1R,2aR,5R,7aR,7bS,8R)-8-<(acetyloxy)methyl>-4-(bromomethyl)-4,7a-dimethyl-1a,2,5,7a-tetrahydro-2a,5-methano-2aH-oxireno<3,4>cyclopent<1,2-b>oxepin-7b(4H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R,5S,6R,9R,12R)-12-(acetyloxymethyl)-10-(bromomethyl)-6,10-dimethyl-4,11-dioxatetracyclo[7.2.1.01,6.03,5]dodec-7-ene-5-carboxylate
• CAS: 119619-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₆
• 分子量: 415.281
• InChiKey: QVGHHXMMOHSYLW-YIHCNAOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1R,2aR,5R,7aR,7bS,8R)-8-<(acetyloxy)methyl>-4-(bromomethyl)-4,7a-dimethyl-1a,2,5,7a-tetrahydro-2a,5-methano-2aH-oxireno<3,4>cyclopent<1,2-b>oxepin-7b(4H)-carboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硫化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 (1aR,2aR,2a1R,4R,5S,6R,6aS,8aS,9R)-4-(bromomethyl)-6-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2a1,4-dimethylhexahydro-4H,8H-1,3,7-trioxa-2a,5-methanocyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2aR,5R,7aR,7bR,8R)-4-(Bromomethyl)-4,7a-dimethyl-1a,2,5,7a-tetrahydro-2a,5-methano-2aH-oxireno<3,4>cyclopent<1,2-b>oxepin-7b(4H),8-dimethanol 8-acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Collins oxidation agent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methyl (1R,2aR,5R,7aR,7bS,8R)-8-<(acetyloxy)methyl>-4-(bromomethyl)-4,7a-dimethyl-1a,2,5,7a-tetrahydro-2a,5-methano-2aH-oxireno<3,4>cyclopent<1,2-b>oxepin-7b(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035

文献信息

• MIYASHITA, MASAAKI;SUZUKI, TOSHIO;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 3728-3734
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、SUZUKI, TOSHIO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——