(6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine | 98362-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
• 英文别名: (6R,7R,8R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7,8-triol
• CAS: 98362-11-9；105452-55-9；115649-93-9；115793-14-1；126783-74-2；129214-46-6；141116-90-7；141116-91-8；141116-92-9；144733-16-4；129214-47-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NCQXPGNMJJWGLP-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 reducing Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 148.0h， 生成 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine 非对映异构体 (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 的便捷合成

  摘要：

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200412

文献信息

• A new synthetic access to bicyclic polyhydroxylated alkaloid analogues from pyranosides
  作者：Ning Wang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b923180c

  日期：——

  A facile, versatile and stereoselective synthesis of bicyclic polyhydroxylated alkaloids as castanospermine analogues is described. The synthetic route started from methyl pyranosides. The key steps involved a high-yielding expeditious one-pot tandem reaction from alkenes to N-substituted δ-lactams. The δ-lactams were stereoselectively vinylated to give the dienes, which were followed by the ring-closing

  一种简便，通用和立体选择性的双环多羟基化生物碱的合成方法 粟精胺描述了类似物。合成途径从甲基吡喃糖苷开始。关键步骤涉及从烯烃到高产率的快速一锅串联反应ñ取代的δ-内酰胺。δ-内酰胺经立体选择性乙烯基化得到二烯，然后进行闭环复分解反应生成环化产物。所得双环化合物的官能团转化以良好的产率提供了多种多羟基化生物碱。
• Divergent total synthesis of 1,6,8a-tri-epi-castanospermine and 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine from substituted azetidin-2-one (β-lactam), involving a cascade sequence of reactions as a key step
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Kishor Chandra Bharadwaj、Vedavati G. Puranik、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c4ob00948g

  日期：——

  divergent, short, and novel total synthesis of 1,6,8a-tri-epi-castanospermine (7) and 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine (8) has been developed via a common precursor, 15, obtained from D-mannitol derived β-lactam. The key step involves a one pot cascade sequence of trimethyl sulfoxonium ylide based cyclization of epoxy sulfonamide 14via epoxide ring opening, one carbon homologation followed by intramolecular

  的发散，的1,6,8a三-短，和新颖的全合成外延-castanospermine（7）和1-脱氧6,8a二-外延-castanospermine（8）已开发通过一个共同的前体，15由D-甘露醇衍生的β-内酰胺获得。的关键的步骤涉及三甲基氧化锍叶立德环氧基磺酰胺环化的一锅级联序列14经由环氧化物开环，一个碳同系化，随后进行分子内环化。
• Synthesis of 1-deoxy-6-epicastanospermine and 1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine
  作者：Kai H. Aamlid、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84075-6

  日期：1990.7

  then gave a mixture of pyrrolidines. After sulphonylation at the terminal 8-position, the pyrrolidines were then cyclised further between the nitrogen and C-8 to give 1-deoxy-6-epicastanospermine and 1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine.

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。
• Asymmetric Syntheses of 1-Deoxy-6,8a-di-<i>epi</i>-castanospermine and 1-Deoxy-6-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Hwayoung Yun、Jongmin Kim、Jaehoon Sim、Sujin Lee、Young Taek Han、Dong-Jo Chang、Dae-Duk Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo300309z

  日期：2012.6.15

  Asymmetric syntheses of both 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine and 1-deoxy-6-epi-castanospermine, polyhydroxylated indolizidine alkaloids that act as selective glycosidase inhibitors, have been accomplished in seven steps. The key feature of our unique syntheses includes the stereoselective introduction of the C-3 and C-4 hydroxyl groups utilizing the aza-Claisen rearrangement-induced ring expansion of 1-acyl-2-alkoxyvinyl pyrrolidine and a substrate-controlled stereoselective transannulation of the resulting azoninone intermediate.
• AAMLID, KAI H.;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 117-129
  作者：AAMLID, KAI H.、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——