(S)-(E)-1-methoxy-3-phenyl-N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyliden)-2-propylamine | 77857-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-(E)-1-methoxy-3-phenyl-N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyliden)-2-propylamine
• CAS: 77857-38-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: KWKQGJCYODRAHR-MKSIGINJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-1-methoxy-3-phenyl-N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyliden)-2-propylamine 、 碘甲烷 、 lithium diisopropyl amide 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEYERS A. I.; WILLIAMS D. R.; ERICKSON G. W.; WHITE S.; DRUELINGER M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 11, 3081-3087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(E)-1-methoxy-3-phenyl-N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyliden)-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective alkylation of ketones via chiral, nonracemic lithioenamines. An asymmetric synthesis of .alpha.-alkyl and .alpha.,.alpha.'-dialkyl cyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a028

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-aminotetralins by electrophilic amination
  作者：Peter Gmeiner、Bernd Bollinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85702-1

  日期：1994.1

  An effective synthesis of beta-aminotetralins (6) including an asymmetric electrophilic amination by di-t-butyl azodicarboxylate is reported. Depending on the chiral auxiliaries (S)-7a-d, the central intermediates 9 and 10 could be isolated in 62-80% de. Subsequent hydrolysis and reductive degradation resulted in the nonracemic final products 6 (57-84% ee). Separation of the diastereomeric intermediates by chromatography makes possible the synthesis of optically pure products. An induction model for the asymmetric amination is provided.