(3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethoxyhexanal | 1054791-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethoxyhexanal
• CAS: 1054791-57-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: UDKRMLRMWSORJV-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethoxyhexanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4S,9S,10S)-9,10-Bis(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4-dimethoxy-6-(pivaloyloxy)dodeca-7,11-diyne
  参考文献：
  名称：

  Studies on synthesis of optically active twelve-membered diynes: a convergent construction of a twelve-membered diketodiyne compound with C2 symmetry

  摘要：

  从市场上可买到的 L-酒石酸二乙酯开始，开发出了一种具有四个羟基官能团的 C2 对称性十二元二酮衍生物的制备方法。构建十二元二炔框架的关键步骤是在醛官能团和末端含有一个碘原子的炔分子之间进行分子内氯化铬介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/a909089d
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-3,4-dimethoxy-hexane-1,6-diol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Studies on synthesis of optically active twelve-membered diynes: a convergent construction of a twelve-membered diketodiyne compound with C2 symmetry

  摘要：

  从市场上可买到的 L-酒石酸二乙酯开始，开发出了一种具有四个羟基官能团的 C2 对称性十二元二酮衍生物的制备方法。构建十二元二炔框架的关键步骤是在醛官能团和末端含有一个碘原子的炔分子之间进行分子内氯化铬介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/a909089d