(3S)-3-(1-naphthyl)butanal | 110065-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S)-3-(1-naphthyl)butanal
• 英文别名: (3S)-3-naphthalen-1-ylbutanal
• CAS: 110065-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: XJLFZCPWZKEFBD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(1-naphthyl)butanal 在 氯化亚砜 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-Naphthalen-1-yl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(1-naphthyl)butanal 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S)-3-(1-naphthyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777

文献信息

• 3,5-二酰胺-1,4-二氢吡啶类氢化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中山奕安泰医药科技有限公司

  公开号：CN114349685A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及3,5‑二酰胺‑1,4‑二氢吡啶类氢化试剂及其制备方法和应用，该3,5‑二酰胺‑1,4‑二氢吡啶类氢化试剂具有式(I)所示结构： 该3,5‑二酰胺‑1,4‑二氢吡啶类氢化试剂具有较优的氢化效率，且合成方法简单，反应条件温和，能够有效地降低生产成本和提高生产安全性。
• TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4757-4765
  作者：

  DOI：——

  日期：——