(-)-quinocarcinamide | 1030029-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-quinocarcinamide
• 英文别名: (1R,2S,10R,13S,15R)-10-(hydroxymethyl)-8-methoxy-16-methyl-12-oxo-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-15-carboxylic acid
• CAS: 1030029-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: WROKADZTLBPRIS-FDZNKFEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-quinocarcinamide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.0269 g的产率得到奎诺卡星
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,8S,10R,11R,11aS)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-7-oxo-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-quinocarcinamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (−)-Quinocarcin via Aryne Annulation
  作者：Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja808112y

  日期：2008.12.24

  Described in this report is a rapid asymmetric total synthesis of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotic (-)-quinocarcin. The sequence employs a mild fluoride-induced aryne annulation developed in our laboratories to build a key isoquinoline-containing intermediate comprising the entire carbon scaffold of the natural product. This intermediate is advanced through six additional steps to the

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。