(+/-)-2-azaisodeoxypodophyllotoxin | 118067-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-2-azaisodeoxypodophyllotoxin
• 英文别名: 4-desoxy-2-azapodophyllotoxin；(2S,7S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-3-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-4-one
• CAS: 118067-87-1；118067-98-4；125445-16-1；125445-17-2；125515-43-7；125515-44-8；147922-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: HSYGXWWIEPKNOV-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-azaisodeoxypodophyllotoxin 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-azadeoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of podophyllotoxin aza-analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99167-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenylalanine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-2-azaisodeoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues

  摘要：

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80545-7

文献信息

• The synthesis of 4-desoxy-2-azapodophyllotoxins
  作者：J. Van der Eycken、J.-P. Bosmans、D. Van Haver、M. Vandewalle、A. Hulkenberg、W. Veerman、R. Nieuwenhuizen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80681-x

  日期：1989.1
• TOMIOKA, KIYOSHI;KUBOTA, YOSHIHIRO;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2953-2954
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、KUBOTA, YOSHIHIRO、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of podophyllotoxin aza-analogues
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99167-6

  日期：1989.1
• Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80545-7

  日期：1993.2

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.