1-[5-O-(4-chlorobenzoyl)-3-C-ethynyl-2,3-di-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]uracil | 199787-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5-O-(4-chlorobenzoyl)-3-C-ethynyl-2,3-di-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[(4-chlorobenzoyl)oxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-ethynyl-4-(4-nitrobenzoyl)oxyoxolan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 199787-43-4
• 化学式: C₃₂H₂₁ClN₄O₁₃
• 分子量: 704.991
• InChiKey: NAKLAOOTBPWLNK-YZBPACDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-trimethylsilyluracil 、 5-O-(4-chlorobenzoyl)-3-C-ethynyl-1,2,3-tri-O-(4-nitrobenzoyl)-α,β-D-ribofuranose 生成 1-[5-O-(4-chlorobenzoyl)-3-C-ethynyl-2,3-di-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-PENTOFURANOSE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0842942A1

  公开（公告）日：1998-05-20

  The present invention relates to D-pentofuranose derivatives represented by the following formulas (1) through (4): (wherein A represents a chlorobenzoyl group; R1 represents a hydrogen atom, an aliphatic lower acyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group; each of X and Y represents a lower alkyl group; Z represents an ethynyl group or tri-lower alkyl silylethynyl group; the sugar moiety in formula (1) represents xylose; and the sugar moiety of each of formulas (3) and (4) represents ribose). The present invention also relates to a process for preparing the compound (2) characterized by oxidizing the compound of formula (1) with a hypochlorite in the presence of a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxy compound. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of 3'-C-substituted ribonucleoside derivatives having excellent antitumor activities.

  本发明涉及由下式(1)至(4)代表的D-戊呋喃糖衍生物： (其中A代表氯代苯甲酰基；R1代表氢原子、脂肪族低级酰基、取代或未取代的苯甲酰基；X和Y各自代表低级烷基；Z代表乙炔基或三低级烷基硅烷基乙炔基；式(1)中的糖基代表木糖；式(3)和(4)各自的糖基代表核糖)。本发明还涉及一种制备化合物（2）的工艺，其特征是在催化量的 2，2，6，6-四甲基哌啶氧基化合物存在下，用次氯酸盐氧化式（1）化合物。 这些化合物可作为合成 3'-C 取代的核糖核苷衍生物的中间体，具有优异的抗肿瘤活性。
• US5880294A
  申请人：——

  公开号：US5880294A

  公开（公告）日：1999-03-09