1-Bromo-2-prop-2-ynoxycyclohexane | 71960-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-Bromo-2-prop-2-ynoxycyclohexane
• CAS: 71960-57-1
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: KXRMDNGOXWWUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.2982 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-prop-2-ynoxycyclohexane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-<(2-Bromo-1-methoxy-2-propen-1-yl)oxy>cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的前体β-溴丙-2-炔基混合缩醛和溴乙烯双缩二烯丙基混合缩醛的合成新途径

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺在甲醇中的β-溴代烯丙基醚（3a - g）或烯丙基烯丙基醚（8d - f）进行卤代反应可得到不饱和卤代化合物（5a - g）或（9d - f），这些化合物通过均相碳环化作用转化为α -亚甲基-γ-丁内酯（7a – g）。

  DOI：

  10.1039/c39880000237
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(2-propyn-1-yloxy)-1-cyclohexanol 、 三溴化磷 生成 1-Bromo-2-prop-2-ynoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  KARAEV S. F., MEHRUZEHLEHR. AZSSR ELMLEHR AKAD., DOKL. AN AZSSR, 1979, 35, HO 12, 54-58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Highly Potent HIV-1 Protease Inhibitors Containing Tricyclic Fused Ring Systems as Novel P2 Ligands: Structure–Activity Studies, Biological and X-ray Structural Analysis
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla、Satish Kovela、Kalapala Venkateswara Rao、Margherita Brindisi、Heather L. Osswald、Masayuki Amano、Manabu Aoki、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00298

  日期：2018.5.24

  The design, synthesis, and biological evaluation of a new class of HIV-1 protease inhibitors containing stereochemically defined fused tricyclic polyethers as the P2 ligands and a variety of sulfonamide derivatives as the P2′ ligands are described. A number of ring sizes and various substituent effects were investigated to enhance the ligand–backbone interactions in the protease active site. Inhibitors

  描述了一类新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，其中包含立体化学定义的稠合三环聚醚作为 P2 配体和多种磺酰胺衍生物作为 P2' 配体。研究了多种环大小和各种取代基效应，以增强蛋白酶活性位点中的配体-主链相互作用。抑制剂5c和5d包含这种前所未有的稠合 6-5-5 环系统作为 P2 配体、氨基苯并噻唑作为 P2' 配体和二氟苯甲基作为 P1 配体，表现出卓越的酶抑制效力，并保持对一组高度多重耐药 HIV 的出色抗病毒活性-1 变体。使用 Pauson–Khand 环化反应作为关键步骤，以光学活性形式有效合成了这些抑制剂的伞状 P2 配体。使用脂肪酶催化的酶促拆分可有效拆分外消旋醇。抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的两个高分辨率 X 射线结构揭示了与 HIV-1 蛋白酶骨架原子的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子洞察。
• Reductive cyclization of 2-[(2-propynyl)oxy]ethyl bromides by a cobalt complex, cobaloxime(I). A new method for the synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  作者：Masami Okabe、Masayoshi Abe、Masaru Tada

  DOI：10.1021/jo00348a040

  日期：1982.4
• OKABE, MASAMI;ABE, MASAYOSHI;TADA, MASARU, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1775-1777
  作者：OKABE, MASAMI、ABE, MASAYOSHI、TADA, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• DULCERE, J. P.;MIHOUBI, M. N.;RODRIGUEZ, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 3, 237-239
  作者：DULCERE, J. P.、MIHOUBI, M. N.、RODRIGUEZ, J.

  DOI：——

  日期：——