(S)-(+)-O-Aethyl-O-isopropyl-S-methyl-phosphorthioat | 57557-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: (S)-(+)-O-Aethyl-O-isopropyl-S-methyl-phosphorthioat
• 英文别名: (+)-(S)-O-Aethyl-S-methyl-isopropylphosphorthioat；(S)-thiophosphoric acid O-ethyl ester O'-isopropyl ester S-methyl ester
• CAS: 57557-29-6
• 化学式: C₆H₁₅O₃PS
• 分子量: 198.223
• InChiKey: BMZKWWCVGHATGI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-(+)-O-Aethyl-O-isopropyl-S-methyl-phosphorthioat 在 sodium 作用下， 生成 (R)-ethyl isopropyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cooper,D.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1969 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-thiophosphoric acid O-ethyl ester O'-isopropyl ester 、 碘甲烷 生成 (S)-(+)-O-Aethyl-O-isopropyl-S-methyl-phosphorthioat
  参考文献：
  名称：

  Hall,C.R.; Inch,T.D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1104 - 1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient procedure for the stereospecific synthesis of optically active alkyl S-alkyl methylphosphonothioates, dialkyl S-alkyl phosphorothioates, dialkyl methylphosphonates, and trialkyl phosphates
  作者：David B. Cooper、C. Richard Hall、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/c39750000721

  日期：——

  Starting from the optically active cyclic esters prepared from ephedrine and RPSCl2(R = Cl or Me), optically active alkyl S-methyl methylphosphonothioates and dialkyl S-methyl phosphorothioates are isolated in yields of 32–60%, by a sequence which permits the assignment of absolute configuration to the products; bromine promoted methanolysis of the S–Me derivatives affords the corresponding O-methyl

  从麻黄碱和RPSCl 2（R = Cl或Me）制备的旋光性环状酯开始，分离旋光性烷基S-甲基甲基硫代磷酸酯和二烷基S-甲基硫代磷酸酯，其顺序允许为产品分配绝对配置；溴促进的S–Me衍生物的甲醇分解提供相应的O-甲基酯，其磷的构型反转。
• Stereospecific synthesis from carbohydrate precurors of (R)- and (S)-ethyl isopropyl methyl phosphate and other optically active neutral phosphorus esters
  作者：C. Richard Hall、Thomas D. Inch、Gilbert J. Lewis、Rosemary A. Chittenden

  DOI：10.1039/c39750000720

  日期：——

  Stereospecific syntheses starting from carbo-hydrate precursors of (+)-(R) and (–)-(S)-ethyl iso-propyl methyl phosphates, (+)-(R)-O-ethyl O,S-dimethyl phosphorothioate, and (+)-(R)-ethyl methyl methyl-phosphonate are described; the enantiomeric purity of these compounds was determined by an n.m.r. method involving the use of tris-[3-(heptafluoro-n-propylhydroxy-methylene)-(+)-camphorato]europium(III)

  从（+）-（R）和（-）-（S）-乙基异丙基甲基磷酸酯，（+）-（R）-O-乙基O，S-二甲基硫代磷酸酯，描述了（+）-（R）-甲基膦酸乙酯。这些化合物的对映体纯度是通过核磁共振法测定的，该方法涉及使用三-[3-（七氟-正丙基羟基-亚甲基）-（+）-樟脑灯] eur（III）。