tert-butyl N-[(1S,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]carbamate | 1234581-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]carbamate
• CAS: 1234581-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: PKKHCWLMZXHRDM-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-反式-2-(吡咯烷-1-基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  方酰胺连接的氯霉素碱杂化催化剂用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701485
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  方酰胺连接的氯霉素碱杂化催化剂用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701485

文献信息

• Fluorescence of Cyclopropenium Ion Derivatives
  作者：Lee Belding、Matt Guest、Richard Le Sueur、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00770

  日期：2018.6.15

  derivatives. Associated with this structural reorganization was an inward gearing of the cyclopropenium ring and twisting of the peri-NMe2 group into coplanarity with the naphthalene ring system. Further, reinforcement of an intramolecular H-bond (IMHB) in the excited state of these derivatives alludes to the importance of photoinduced H-bonding in this new class of cyclopropenium based fluorophores

  描述了环丙烯取代的氨基化合物的合成及其光物理性质的分析。这些衍生物的系统结构修饰导致摩尔消光系数，量子产率和斯托克斯位移的可测量和可预测的变化。使用随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算，这些趋势的起源可追溯到内部电荷转移（ICT）以及随之而来的对某些萘功能化衍生物的结构重组。与这种结构重组相关联的是，环丙烯环的向内齿轮作用和周围-NMe 2的扭曲与萘环系统共面。此外，在这些衍生物的激发态下分子内氢键（IMHB）的增强暗示了在这种新的基于环丙烯基的荧光团中光诱导的氢键的重要性。
• Rapid stereoselective reduction of thermally labile 2-aminonitroalkanes.
  作者：Michael A. Sturgess、David J. Yarberry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74077-9

  日期：1993.7

  Samarium diiodide may be employed in the stereoselective reduction of thermally unstable 2-aminonitroalkanes to give a range of useful 1,2-diamines.
• Enantioselective desymmetrization of meso-N-(heteroarenesulfonyl)aziridines with TMSN3 catalyzed by chiral Lewis acids
  作者：Shuichi Nakamura、Masashi Hayashi、Yasutoshi Kamada、Ryosuke Sasaki、Yuichi Hiramatsu、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.065

  日期：2010.7

  A catalytic enantioselective desymmetrization of meso-N-(heteroarenesulfonyl)aziridines with TMSN3 using chiral Lewis acids afforded products with high enantioselectivity. As proof of the utility of this procedure, the precursor of selective K-opioid agonist (1S,2S)-(-)-U-50,488 was synthesized. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.