(S)-1-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2,6-dione | 1195764-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-prop-2-enylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 1195764-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃Si
• 分子量: 283.443
• InChiKey: UUOUSHISDZZDJQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2,6-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,6R)-1-allyl-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE BENZOXAXINE PROPIONIC ACIDS AND ACID DERIVATIVES FOR MODULATION OF RORGAMMA ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] ACIDES PROPIONIQUES DE CARBAMATE BENZOXAZINE ET DÉRIVÉS ACIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE

  摘要：

  该发明提供了一些苯并噁嗪化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015095792A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-1-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE BENZOXAXINE PROPIONIC ACIDS AND ACID DERIVATIVES FOR MODULATION OF RORGAMMA ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] ACIDES PROPIONIQUES DE CARBAMATE BENZOXAZINE ET DÉRIVÉS ACIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE

  摘要：

  该发明提供了一些苯并噁嗪化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015095792A1

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Awajanomycin
  作者：Rui Fu、Jie Chen、Lu-Chuan Guo、Jian-Liang Ye、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol902180t

  日期：2009.11.19

  The first asymmetric total synthesis of the unnatural enantiomer of cytotoxic awajanomycin (1) is reported. The synthetic approach features first a convergent strategy using the cross-olefin metathesis reaction to link the lipid side chain 2 and the piperidinone core structure 3. The second feature of the synthesis resides on the construction of segment 3 from the building block 5 via a three-component

  报道了细胞毒性阿维霉素的非天然对映异构体的首次不对称全合成（1）。合成方法的特征首先是使用交叉烯烃复分解反应连接脂质侧链2和哌啶酮核心结构3的收敛策略。合成的第二个特征在于通过混合酰亚胺12上的三组分串联反应，由结构单元5构建片段3。通过这项工作，确定了C-11的立体化学和阿瓦那霉素的绝对构型为3 R，5 R，6 S，8 S，11 S。