2-(Isothiocyanatocyclopentyl)cyclopentanone | 58415-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(Isothiocyanatocyclopentyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(1-isothiocyanatocyclopentyl)cyclopentanone；1-Isothiocyanato-1,1-tetramethylen-2,3-trimethylen-propanon-(3)；2-(1-isothiocyanatocyclopentyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 58415-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: QHCFZLCAVSPJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Isothiocyanatocyclopentyl)cyclopentanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-Aminocyclopentyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-trimethylenetetrahydro-1,3-oxazine-4-spirocyclopentanes and their acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472491
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-环亚戊基环戊酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(Isothiocyanatocyclopentyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082

文献信息

• Intramolecular, Reductive Cyclization of ?-Ketoisothiocyanates Promoted by Using Samarium Diiodide
  作者：Min Seok Cho、In Sang Lee、Sung Ho Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/chem.200400676

  日期：2005.2.18

  A novel samarium diiodide (SmI2) promoted intramolecular cyclization of beta-ketoisothiocyanate, derived from alpha,beta-unsaturated esters and ammonium thiocyanate led to alpha-hydroxythiolactams and/or thiolactams in high yields. Treatment of beta-ketoisothiocyanate with two equivalents of SmI2 gave a mixture of alpha-hydroxythiolactam and thiolactam. Four equivalents of SmI2 afforded only thiolactam

  新型的二碘化（（SmI2）促进了α-β-不饱和酯和硫氰酸铵衍生的β-酮异硫氰酸酯的分子内环化反应，从而高产率地产生了α-羟基硫代内酰胺和/或硫代内酰胺。用两当量的SmI 2处理β-酮异硫氰酸酯，得到α-羟基硫代内酰胺和硫代内酰胺的混合物。四当量的 仅提供高收率的硫代内酰胺。分子内环化反应具有很高的立体选择性。提出了一种解释这种转变的机制。
• Jaenecke,G., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 10, p. 383 - 384
  作者：Jaenecke,G.

  DOI：——

  日期：——
• UNKOVSKIJ, B. V.;MALINA, YU. F.;BOJKO, I. P.;KUPRIYANOVA, O. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1256-1259
  作者：UNKOVSKIJ, B. V.、MALINA, YU. F.、BOJKO, I. P.、KUPRIYANOVA, O. I.

  DOI：——

  日期：——