(2S)-1-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-1-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-amine
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: XHAQJYMUCVHMPA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-amine 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,7S)-9-tosyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-4,7-epiminocyclohepta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚高炔丙基酰胺的级联环化：桥连氮杂[n.2.1]骨架的立体特异性结构。

  摘要：

  末端炔烃的催化环异构化引发的级联环化引起了人们的极大兴趣，并已广泛用于各种有价值的复杂杂环的简便合成中。然而，这些串联反应已经主要限于贵金属催化，并且由被启动外-cyclization通路。本文报道的是一种前所未有的铜-催化内切-cyclization发起的吲哚基高炔丙基酰胺，其中铜催化两个氢胺化和的Friedel-Crafts烷基化过程的串联反应。这种方法可以实现实用的，原子经济的有价值的桥连氮杂[ n .2.1]骨架（n= 3-6），具有广泛的底物范围，并且通过手性转移策略具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外，这种新颖的级联环化的机理原理也得到了控制实验的有力支持，并且与相关的金催化作用明显不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201904698
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S)-1-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚高炔丙基酰胺的级联环化：桥连氮杂[n.2.1]骨架的立体特异性结构。

  摘要：

  末端炔烃的催化环异构化引发的级联环化引起了人们的极大兴趣，并已广泛用于各种有价值的复杂杂环的简便合成中。然而，这些串联反应已经主要限于贵金属催化，并且由被启动外-cyclization通路。本文报道的是一种前所未有的铜-催化内切-cyclization发起的吲哚基高炔丙基酰胺，其中铜催化两个氢胺化和的Friedel-Crafts烷基化过程的串联反应。这种方法可以实现实用的，原子经济的有价值的桥连氮杂[ n .2.1]骨架（n= 3-6），具有广泛的底物范围，并且通过手性转移策略具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外，这种新颖的级联环化的机理原理也得到了控制实验的有力支持，并且与相关的金催化作用明显不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201904698