(1S)-1-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]-1-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]ethanol | 1295570-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]-1-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-1-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
• CAS: 1295570-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ADMRDAFRXMZZMX-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]-1-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]ethanol 在 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2,6-diamino-3,4-dihydroxy-3-methyl-heptanoicacid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的5-乙酰基-2-异恶唑啉立体选择性合成β-取代的1-苏氨酸

  摘要：

  通过用贝克酵母进行酶促还原，从相应的外消旋混合物中获得对映体纯的，3-甲基或3-乙氧基羰基取代的（5 S）-和（5 R）-5-乙酰基-2-异恶唑啉。对映纯顺式和反式醇的分离和醇基的氧化。这些酮和（2之间的反应- [R ） - Schöllkopf的bislactim醚azaenolate进行了研究：使用（5-小号） -和（5 - [R）-3-甲基衍生物，以良好的收率和立体选择性得到两个非对映体加合物，而反应（5 S）-和（5 R）-3-乙氧羰基衍生物导致产物的复杂混合物。随后吡嗪环的受控水解导致β-（3-甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基）-1-苏氨酸甲酯与相应的（R）-缬氨酸二肽一起。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)乙酮 在 正丁基锂 、 PCC on alumina 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (1S)-1-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]-1-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]ethanol 、 (1R)-1-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]-1-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的5-乙酰基-2-异恶唑啉立体选择性合成β-取代的1-苏氨酸

  摘要：

  通过用贝克酵母进行酶促还原，从相应的外消旋混合物中获得对映体纯的，3-甲基或3-乙氧基羰基取代的（5 S）-和（5 R）-5-乙酰基-2-异恶唑啉。对映纯顺式和反式醇的分离和醇基的氧化。这些酮和（2之间的反应- [R ） - Schöllkopf的bislactim醚azaenolate进行了研究：使用（5-小号） -和（5 - [R）-3-甲基衍生物，以良好的收率和立体选择性得到两个非对映体加合物，而反应（5 S）-和（5 R）-3-乙氧羰基衍生物导致产物的复杂混合物。随后吡嗪环的受控水解导致β-（3-甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基）-1-苏氨酸甲酯与相应的（R）-缬氨酸二肽一起。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.055

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-substituted-l-threonines from enantiopure 5-acetyl-2-isoxazolines
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Maddalena Gallanti、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.055

  日期：2011.4

  ted (5S)- and (5R)-5-acetyl-2-isoxazolines were obtained from the corresponding racemic mixtures by means of an enzymatic reduction with baker’s yeast, followed by the separation of the enantiopure syn- and anti-alcohols and oxidation of the alcohol group. The reaction between these ketones and (2R)-Schöllkopf’s bislactim ether azaenolate was studied: using (5S)- and (5R)-3-methyl derivatives, two

  通过用贝克酵母进行酶促还原，从相应的外消旋混合物中获得对映体纯的，3-甲基或3-乙氧基羰基取代的（5 S）-和（5 R）-5-乙酰基-2-异恶唑啉。对映纯顺式和反式醇的分离和醇基的氧化。这些酮和（2之间的反应- [R ） - Schöllkopf的bislactim醚azaenolate进行了研究：使用（5-小号） -和（5 - [R）-3-甲基衍生物，以良好的收率和立体选择性得到两个非对映体加合物，而反应（5 S）-和（5 R）-3-乙氧羰基衍生物导致产物的复杂混合物。随后吡嗪环的受控水解导致β-（3-甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基）-1-苏氨酸甲酯与相应的（R）-缬氨酸二肽一起。