3-(2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-6-methoxyphenyl)propanoic acid | 1569905-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-6-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1569905-66-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: IKKBQQUQLDLXBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-6-methoxyphenyl)propanoic acid 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Domino Reaction as Key Step for the Synthesis of Functionalized Aromatic Amino Acids

  摘要：

  A variety of substituted aromatic systems are synthesized by the Catellani reaction. These are used as precursors for novel amino acids with a basic side chain.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339892
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-6-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics That Inhibit and Partially Reverse the Aggregation of Aβ_1–42

  摘要：

  肽序列 KLVFF 与已知在阿尔茨海默病中形成淀粉样斑块的 Aβ 肽的疏水核心相似。从它的逆向肽开始，我们合成了三代拟肽物。天然氨基酸逐步被钯催化的卡泰拉尼（Catellani）反应可获得的芳香族结构单元所取代。最终的化合物 18 能稳定地抵抗蛋白分解，并在很大程度上长时间阻止 Aβ1-42 的聚集。新抑制剂的活性首先通过荧光相关光谱进行了测试。为了更仔细地检测化合物 18，还采用了其他技术：激光诱导液珠离子解吸质谱法、激光共聚焦扫描显微镜、硫黄素 T 荧光法和凝胶电泳法。化合物 18 不仅能延缓化学合成 Aβ 的聚集，还能部分溶解其低聚结构。不过，与硫黄结合的成熟纤维似乎对抑制剂有抵抗力。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00223