trans-1,2-dibromo-1-methylcyclohexane | 16510-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1,2-dibromo-1-methylcyclohexane
• 英文别名: 1,2-dibromo-1-methylcyclohexane；(1R,2R)-1,2-dibromo-1-methylcyclohexane
• CAS: 16510-84-2
• 化学式: C₇H₁₂Br₂
• 分子量: 255.98
• InChiKey: GVTSLSZUECOTIL-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dibromo-1-methylcyclohexane 在 aluminum tri-bromide 、 四甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1,1-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Parnes, Z. N.; Romanova, V. S.; Vol'pin, M. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 258 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到trans-1,2-dibromo-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和氢溴酸对烯烃，炔烃和酮的有效溴化作用

  摘要：

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...

  DOI：

  10.1039/c5gc00528k

文献信息

• Revisiting the Bromination of CH Bonds with Molecular Bromine by Using a Photo-Microflow System
  作者：Yoshiyuki Manabe、Yuriko Kitawaki、Masahiro Nagasaki、Koichi Fukase、Hiroshi Matsubara、Yoshiko Hino、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201402303

  日期：2014.9.26

  The photobromination of CH bonds by using molecular bromine was reinvestigated under microfluidic conditions. The continuous‐flow method suppressed the production of dibrominated compounds and effectively produced the desired monobrominated products with high selectivity. Rapid bromination of benzylic substrates containing a photoaffinity azide group was achieved without any decomposition.

  C的photobromination  H键通过使用分子溴在微流体条件下重新调查。连续流方法抑制了二溴化合物的生产，并以高选择性有效地生产了所需的单溴产品。含有光亲和性叠氮化物基团的苄基底物可以快速溴化，而不会分解。
• Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1993-25872

  日期：——

  An investigation of the cohalogenation-dehydrohalogenation sequence as a method for the preparation of allyl vinyl ethers from simple olefins has been performed. Alkenes 1a-k react with bromine or chlorine in the presence of ethylene oxide at - 80°C to form β,β′-dihalo ethers 2a-k regio- and stereoselectively in high yields. Two of these β,β′-dihalo ether intermediates were selectively monodehydrohalogenated by potassium tert-butoxide to give 2-haloalkyl vinyl ethers in almost quantitative yields. Use of an excess of base produces allyl vinyl ethers 3a-k in good yields. Thermal rearrangement of the latter converts them into the corresponding γ,δ- unsaturated aldehydes 4a-j.

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。
• Regio- and stereoselective hydroxybromination and dibromination of olefins using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.026

  日期：2012.3

  synthesis of vicinal bromohydrins and dibromides from olefins is presented. Various olefins are regio- and stereoselectively hydroxybrominated and dibrominated with anti fashion, following Markonikov’s rule, using eco-friendly, non-toxic, and stable reagents such as NH4Br and oxone® in CH3CN/H2O (1:1) and CH3CN without employing catalyst in moderate to excellent yields. Bromohydrins are formed instantaneously

  提出了从烯烃合成邻位溴代醇和二溴化物的有效方案。各种烯烃是区域选择性和立体选择性hydroxybrominated并用二溴化抗时尚，以下Markonikov的规则，使用环保的，无毒的，和稳定的试剂，例如NH 4 Br和在的冰冷CH 3 CN / H 2 O（1：1 ）和CH 3 CN，而无需使用催化剂即可获得中等至极好的收率。溴代醇立即形成。
• Selective Conversion of Epoxides to<i>vic</i>-Halo Alcohols and Symmetrical or Unsymmetrical Dihalides by Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in the Presence of Quaternary Ammonium Halides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ghasem Aghapour、Azarmidokht Nahid

  DOI：10.1246/bcsj.77.1885

  日期：2004.10

  A new method is described for the efficient and selective conversion of epoxides to vic-halo alcohols or symmetrical and unsymmetrical dihalides using PPh 3 /DDQ/F 4 NX (X = Cl, Br, I) as a mixed-reagent system.

  描述了一种使用 PPh 3 /DDQ/F 4 NX (X = Cl, Br, I) 作为混合试剂系统将环氧化物有效和选择性地转化为 vic-halo 醇或对称和不对称二卤化物的新方法。
• A mild and efficient sonochemical bromination of alkenes using tetrabutylammonium tribromide
  作者：Jacques Berthelot、Yamina Benammar、Catherine Lange

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79884-4

  日期：1991.8

  The bromination of substituted alkenes using tetrabutylammonium tribromide can be effectued under mild conditions with ultrasonic irradiation. This process gives quantitatively the corresponding vicinal dibromide in high yield.

  使用三溴化四丁基铵的取代烯烃的溴化反应可以在温和的条件下通过超声波辐照进行。该过程以高产率定量给出相应的邻位二溴化物。