(5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclopentene | 188177-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclopentene
• 英文别名: (8R)-7,10-dimethoxy-8-propan-2-yl-6,9-diazaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene
• CAS: 188177-89-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: KMKUDVBSIKIRHU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclopentene 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1R,3R,4S)-1-Amino-3,4-dihydroxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the synthesis of conformationally constrained vicinally dihydroxylated cyclic α-amino acids

  摘要：

  本文描述了邻位顺式二羟基-1-氨基环戊烷和环己烷甲酸甲酯及其甲氧基类似物的立体选择性合成。手性产物被分离为纯的对映体。新的立体中心绝对构型通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1039/b001779p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解中的钌（II）用于立体选择性制备环状1-氨基-1-羧酸

  摘要：

  描述了α-氨基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。立体选择性对照是由（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的逐步双烯基化产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。螺环烯烃中间体进一步转化成1 -aminocycloalkene- 1个通过弱酸水解羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01132-5

文献信息

• Ruthenium(II) in ring closing metathesis for the stereoselective preparation of cyclic 1-amino-1-carboxylic acids
  作者：Kristin Hammer、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01132-5

  日期：1997.2

  Stereoselective synthesis of α-amino acids where the α-carbon of the amino acid is incorporated into a five-, six- or seven-membered ring is described. The stereoselective control results from stepwise bisalkenylation of (R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine. Ring closing metathesis was effected by ruthenium(II)-catalysis. The spiro-cycloalkene intermediates were further transformed into

  描述了α-氨基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。立体选择性对照是由（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的逐步双烯基化产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。螺环烯烃中间体进一步转化成1 -aminocycloalkene- 1个通过弱酸水解羧酸衍生物。
• Stereoselectivity in the synthesis of conformationally constrained vicinally dihydroxylated cyclic α-amino acids
  作者：Kristin Hammer、Jing Wang、Mette Lene Falck-Pedersen、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001779p

  日期：——

  Stereoselective syntheses of precursors to vicinal cis-dihydroxy-1-aminocyclopentane- and -cyclohexane-carboxylic acid methyl esters and their methoxy analogues are described. The chiral products are isolated as pure enantiomers. The absolute configurations at the new stereogenic centres are established by X-ray analysis.

  本文描述了邻位顺式二羟基-1-氨基环戊烷和环己烷甲酸甲酯及其甲氧基类似物的立体选择性合成。手性产物被分离为纯的对映体。新的立体中心绝对构型通过X射线分析确定。