1,3-bis(N,N-diisopropyl-2-amino-ethyl)imidazolium chloride | 333794-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-bis(N,N-diisopropyl-2-amino-ethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(diisopropyl-2-ethylamino)imidazolium chloride；bis-1,3-[2-(diisopropylamino)ethyl]-imidazolium chloride
• CAS: 333794-55-1
• 化学式: C₁₉H₃₉N₄*Cl
• 分子量: 358.998
• InChiKey: OSLUKRCWXOMVMO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  15.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(N,N-diisopropyl-2-amino-ethyl)imidazolium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tribromo-[1,3-bis[2-(diisopropylamino)ethyl]-imidazol-2-ylidene]gold(III)
  参考文献：
  名称：

  带有双二烷基氨基官能化的N-杂环卡宾的银（I），金（I）和金（III）配合物的合成与表征

  摘要：

  已经制备了双-1，3- [2-（二异丙基氨基）乙基]-咪唑鎓氯化物1，并将其用作合成相应的氯化银（I）络合物2的前体。单晶结构分析显示该络合物在固态下二聚。用（tht）AuBr（tht =四氢噻吩）对2进行重金属化生成（NHC）Au（I）Br络合物3。通过用溴它被氧化成（NHC）AuBr 3，4，其为黄色，微晶粉末。在紫外-可见光谱4依赖于pH值，并建议在溶液中的四方锥结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 二异丙氨基乙基氯盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis(N,N-diisopropyl-2-amino-ethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体：用于碳-碳键形成反应的简便溶剂，可随时获得钯纳米颗粒

  摘要：

  选择碱性离子液体作为 Heck、“无铜” Sonogashira 反应和末端炔烃的均偶联反应的溶剂和碱。含有叔脂肪胺的离子液体是这些反应的有效溶剂。在回流条件下，八当量碱性离子液体和 Pd(OAc)2 在 THF 或丙酮中分别产生直径为 (2.6 ± 0.3) 或 (3.7 ± 0.5) nm 的钯胶体。还报告了 Knoevenagel 缩合的初步结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700502

文献信息

• Palladium(II) complexes containing mono-, bi- and tridentate carbene ligands. Synthesis, characterisation and application as catalysts in CC coupling reactions
  作者：Alison M Magill、David S McGuinness、Kingsley J Cavell、George J.P Britovsek、Vernon C Gibson、Andrew J.P White、David J Williams、Allan H White、Brian W Skelton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00720-8

  日期：2001.1

  chloride (1f) and the complex [Pd(Me)(tetramethylimidazolin-2-ylidene)2Cl] (2) are reported. Complex 2 shows square planar coordination with the two carbene ligands trans to each other. The carbene ligands are inclined at 65.3° to the coordination plane. Several complexes proved to be highly stable and efficient catalysts for intermolecular Heck and Suzuki coupling reactions, giving turnover numbers

  已经合成了官能化的杂环卡宾配合物的钯配合物。用Ag 2 O处理咪唑鎓盐可生成Ag I（卡宾）2配合物，当与钯盐反应时可作为卡宾转移剂。以这种方式，[Pd（Me）（1-（2-乙基吡啶基）-3-甲基咪唑啉-2-亚基）Cl] 2（4a）和Pd（Me）（1-苄基-3-甲基咪唑啉-2-亚基）由PdMeCl（cod）（cod = 1,5-环辛二烯）和适当的银络合物制备了2 Cl（4c）。类似地，Ag（卡宾）2络合物与PdCl 2（MeCN）2的反应得到Pd（1-苄基-3-甲基咪唑啉-2-亚烷基）2 Cl 2（4b）。通过咪唑鎓盐与Ag 2 O的原位反应合成三齿卡宾络合物[Pd（Me）（1,3-二（2-吡啶基）咪唑啉-2-亚基）] BF 4（6a）。 PdMeCl（cod）和AgBF 4，而[PdCl 1,3-双（二异丙基-2-乙基氨基）咪唑啉-2-亚基}} BF 4（6c）由PdCl 2（MeCN）2以相同的方式合成。螯合物[1