N,N-二乙基-1-苯并呋喃-2-甲酰胺 | 91956-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: N,N-二乙基-1-苯并呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: Benzofuran-carbonsaeure-(2)-diaethylamid
• 英文别名: N,N-Diaethyl-cumarilsaeure-amid；benzofuran-2-carboxylic acid diethylamide；Benzofuran-2-carbonsaeure-diaethylamid；N,N-Diethylbenzofuran-2-carboxamide；N,N-diethyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 91956-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04585583
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IGWDKCLFESDDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-苯并呋喃-2-甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N,N-diethyl-3-phenylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物与氯代三烷基硅烷的偶联反应还原3-硅烷化反应

  摘要：

  镁金属对具有吸电子基团的苯并呋喃进行还原甲硅烷基化反应，随后通过DDQ进行氧化重整化反应，在温和的反应条件下，以较宽的取代范围，以中等至良好的收率选择性形成了较少报道的3-甲硅烷基化苯并呋喃。通过还原偶联在五元环上引入的甲硅烷基可以在整个氧化过程中被消除而存活下来。甲硅烷基化的杂芳族骨架可用作有机合成的中间体，并且其实用性还通过数个转化反应证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01995
• 作为产物：
  描述：

  2.3-Dihydro-benzofuran-carbonsaeure-(2)-diaethylamid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69%的产率得到N,N-二乙基-1-苯并呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基的 正式[4 +1]环加成反应：二氢苯并呋喃的简便合成†

  摘要：

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra17003b

文献信息

• The Analgesic Activity of N,N-Dialkyl Amides¹
  作者：Domenick Papa、Erwin Schwenk、Frank Villani、Erwin Klingsberg

  DOI：10.1021/ja01165a016

  日期：1950.9
• COMPOSITION FOR FORMING LAYER TO BE PLATED, METHOD OF PRODUCING METAL PATTERN MATERIAL, METAL PATTERN MATERIAL
  申请人：KANO Takeyoshi

  公开号：US20100080964A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A composition including a polymer, the polymer having a non-dissociative functional group that interacts with a plating catalyst or a precursor thereof, a radical polymerizable group, and an ionic polar group; a method of producing a metal pattern material using the same: and a metal pattern material produced by the method.
• US8293846B2
  申请人：——

  公开号：US8293846B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Reductive 3-Silylation of Benzofuran Derivatives via Coupling Reaction with Chlorotrialkylsilane
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01995

  日期：2020.11.6

  yields under mild reaction conditions with wide substituent scope. The silyl group introduced on the five-membered ring by the reductive coupling could survive with no elimination throughout the oxidation process. The silylated heteroaromatic skeleton is useful as an intermediate in organic synthesis, and its practical utility was also demonstrated by several transformation reactions.

  镁金属对具有吸电子基团的苯并呋喃进行还原甲硅烷基化反应，随后通过DDQ进行氧化重整化反应，在温和的反应条件下，以较宽的取代范围，以中等至良好的收率选择性形成了较少报道的3-甲硅烷基化苯并呋喃。通过还原偶联在五元环上引入的甲硅烷基可以在整个氧化过程中被消除而存活下来。甲硅烷基化的杂芳族骨架可用作有机合成的中间体，并且其实用性还通过数个转化反应证明。
• Formal [4 + 1] cycloaddition of o-quinone methides: facile synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Xiantao Lei、Chun-Huan Jiang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ra17003b

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the rapid synthesis of 2-substituted dihydrobenzofurans has been developed via reaction of sulfur ylides with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with various kinds of sulfur ylides.

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。