2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole | 87233-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-[2-(ethoxy)ethyl]-2-(4-benzyl-1-piperazinyl)benzimidazole；2-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-1-(2-ethoxy-ethyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole
• CAS: 87233-79-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O
• 分子量: 364.491
• InChiKey: GEDWDORUFBMJEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 2-(4-Benzhydryl-piperazin-1-yl)-1-(2-ethoxy-ethyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙氧基乙基)-2-硝基-苯胺 在 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010

文献信息

• Benzimidazole derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0079545B1

  公开（公告）日：1986-05-21
• IEMURA RYUICHI; KAWASHIMA TSUNEO; FUKUDA TOSHIKAZU; ITO KEIZO; TSUKAMOTO +, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 7, 1178-1183
  作者：IEMURA RYUICHI、 KAWASHIMA TSUNEO、 FUKUDA TOSHIKAZU、 ITO KEIZO、 TSUKAMOTO +

  DOI：——

  日期：——
• US4430343A
  申请人：——

  公开号：US4430343A

  公开（公告）日：1984-02-07
• Synthesis of 2-(4-substituted-1-piperazinyl)benzimidazoles as H1-antihistaminic agents
  作者：Ryuichi Iemura、Tsuneo Kawashima、Toshikazu Fukuda、Keizo Ito、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00157a010

  日期：1986.7

  A series of 2-(4-substituted-1-(homo)piperazinyl)benzimidazoles was prepared and tested for H1-antihistaminic activity in vitro and in vivo. Most of the compounds showed antihistaminic activity and some of the 1-[2-(substituted-oxy)ethyl] derivatives exhibited potent activity. In a structure-activity comparison it was found that the oxygen atom in the 2-(substituted-oxy)ethyl group at the 1-position

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。