N-(5-bromosalicylidene)-2-aminopyridine | 17543-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(5-bromosalicylidene)-2-aminopyridine
• 英文别名: (E)-4-bromo-2-((pyridin-2-ylimino)methyl)phenol；4-bromo-2-[(E)-pyridin-2-yliminomethyl]phenol
• CAS: 17543-99-6
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: RXKWERDYZGNGDB-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-bromosalicylidene)-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶染料的分子自组装中 C–H⋯Br–C与C–Br⋯Br–C与C–Br⋯N键†

  摘要：

  我们已经研究了一系列紧密相关的ñ - （5-溴亚） - X氨基吡啶化合物（X = 2，1 ; 3，2 ; 4，3），由5-溴水杨醛与相应的氨基吡啶的缩合获得。溶液中的1 H NMR光谱显示至少在CDCl 3中具有单一结构。根据单晶X射线衍射，可以确定1-3的晶体结构每个分子都通过在酚环的羟基氢原子和亚胺氮原子之间形成的O–H⋯N型线性分子内氢键来稳定。二卤素C–Br⋯Br–C和卤素C–Br⋯N（Py）相互作用分别对2和3结构中的超分子结构的形成起着至关重要的作用。发现1和2的结构中每个分子的整体几何形状几乎都是平面的，而3的结构则明显扭曲。Hirshfeld表面分析表明，所有化合物的结构均主要表现为H⋯X接触以及C⋯C和C⋯N接触的显着贡献。1和2。1-3的漫反射光谱显示烯醇，顺式-酮和反式-酮形式的混合物。发现反式酮形式的主要贡献为1，而检测到适度的分数为2，仅观察到痕量的反式酮形式为3

  DOI：

  10.1039/c6ra10094e

文献信息

• Synthesis, spectral studies of salicylidine-pyridines: Crystal and molecular structure of 2-[(1E)-2-aza-2-(5-methyl(2-pyridyl)ethenyl)]-4-bromobenzen-1-ol
  作者：Hakan Dal、Yasemin Süzen、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.08.037

  日期：2007.7

  equilibria [phenol-imine (O-H...N) and keto-amine (O...H-N) forms] in polar and non-polar solvents. In order to rationalize the stabilization of tautomer in solid state, X-ray structure of 2-[(1E)-2-aza-2-(5-methyl(2-pyridyl)ethenyl)]-4-bromobenzen-1-ol (6) was determined. According to our crystallographic result, it has enol-imine tautomeric form.

  已经合成了衍生自不同的间位取代的水杨醛和5-甲基氨基吡啶的席夫碱，并通过元素分析，FT-IR，NMR和UV-vis技术对其进行了表征。使用（1）H，（13）C NMR进行NMR分配，并借助2D HETCOR和HMBC异核相关技术进行辅助。发现该化合物的UV-可见光谱有助于理解极性和非极性溶剂中互变异构平衡的存在[苯酚亚胺（OH ... N）和酮胺（O ... HN）形式]。为了使互变异构体在固体中的稳定化合理，2-[（（1E）-2-氮杂-2-（5-甲基（2-吡啶基）乙烯基）]-4-溴苯甲-1-醇的X射线结构（6）确定。根据我们的晶体学结果，它具有烯醇-亚胺互变异构形式。
• Thomas, Rosamma; Thomas K, Joby; Parameswaran, Geetha, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 529 - 530
  作者：Thomas, Rosamma、Thomas K, Joby、Parameswaran, Geetha

  DOI：——

  日期：——
• Sawitsch et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1956, vol. 11, # 1, p. 225,226
  作者：Sawitsch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ranganathan, Hemalatha; Ramasami, T.; Ramaswamy, D., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 2, p. 127 - 130
  作者：Ranganathan, Hemalatha、Ramasami, T.、Ramaswamy, D.、Santappa, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Krzysztof Kurzak、Iwona Kuźniarska-Biernacka

  DOI：10.1023/a:1022630622272

  日期：——

  The electronic absorption spectra of trans-[Cu(Brsap)(2)], where [HBrsap = 5-bromosalicylidine-o-aminopyridine (Schiff base)], were measured in various solvents at room temperature. The d-d transition energies were used to derive the angular overlap model (AOM) parameters in the C-2h symmetry. The experimental curves were resolved by Gaussian analysis. A comparison of the spectra and ligand field parameters in various solutions was made. The effect of the solvents upon the sigma-, pi-bonding, and bite angle of the bidentate asymmetric ligand is discussed.